(S)-β-(4-allyl-3-(fur-2-yl)-5-thioxo-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-1-yl)-α-alanine | 1381976-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-β-(4-allyl-3-(fur-2-yl)-5-thioxo-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-1-yl)-α-alanine
• 英文别名: (2S)-2-amino-3-[3-(furan-2-yl)-4-prop-2-enyl-5-sulfanylidene-1,2,4-triazol-1-yl]propanoic acid
• CAS: 1381976-08-4
• 化学式: C₁₂H₁₄N₄O₃S
• 分子量: 294.334
• InChiKey: SHAIKZBPVVBKTM-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (S)-β-(4-allyl-3-(fur-2-yl)-5-thioxo-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-1-yl)-α-alanine
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Enantiomerically Enriched a-Amino Acids Containing 2-Furyl- and 2-Thienyl-1,2,4-triazoles in the Side-Chain

  摘要：

  报告了一种高效的方法，用于不对称合成侧链中含有呋喃基和噻吩基取代的三唑的 a-氨基酸。该策略依赖于 3,4,5-取代的 1,2,4-三唑与含有由脱氢氨基酸（脱氢丙氨酸和 (E + Z)- 脱氢氨基丁酸）和手性助剂（即 (S)-2-N- N,N,N-三唑）形成的希夫碱的手性 NiII 复合物的 C=C 键的迈克尔加成。即(S)-2-N-(N0-苄基)氨基二苯甲酮和(S)-2-N-(N0-2-氯苄基)氨基二苯甲酮。这些反应的非对映选择性良好。水解非对映异构体混合物金属络合物可得到对映异构体纯度高（ee> 98%）的 a-氨基酸。

  DOI：

  10.5560/znb.2014-3221