1-Benzenesulfinyl-13-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tridecan-2-ol | 214207-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Benzenesulfinyl-13-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tridecan-2-ol
• CAS: 214207-28-0
• 化学式: C₂₄H₄₀O₄S
• 分子量: 424.645
• InChiKey: OLRYRIZLCCPNDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Benzenesulfinyl-13-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tridecan-2-ol 在 TEA 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 2-Tridec-12-enyloxy-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  Ligand exchange reaction of sulfoxides in organic synthesis: Sulfoxide version of the Julia-Lythgoe olefination

  摘要：

  Reaction of beta-mesyloxy sulfoxides, derived from alkyl (or arylmethyl) pheny] sulfoxides and aldehydes in two steps, with alkylmetal (n-BuLi, t-BuLi, or EtMgBr) at -78 degrees C gave olefins in good to excellent yields. This reaction offers a sulfoxide version of the Julia-Lythgoe olefination. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01457-9
• 作为产物：
  描述：

  甲基苯基亚砜 、 12-(tetrahydropyran-2'-yloxy)dodecanal 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以85%的产率得到1-Benzenesulfinyl-13-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tridecan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Ligand exchange reaction of sulfoxides in organic synthesis: Sulfoxide version of the Julia-Lythgoe olefination

  摘要：

  Reaction of beta-mesyloxy sulfoxides, derived from alkyl (or arylmethyl) pheny] sulfoxides and aldehydes in two steps, with alkylmetal (n-BuLi, t-BuLi, or EtMgBr) at -78 degrees C gave olefins in good to excellent yields. This reaction offers a sulfoxide version of the Julia-Lythgoe olefination. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01457-9