(3R)-3-(2,3-dihydroxypropyl)-1-[1-(methoxycarbonyl)-isopropyl]-3-(2-nitrobenzenesulfonamido)-azetidin-2-one | 1029899-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R)-3-(2,3-dihydroxypropyl)-1-[1-(methoxycarbonyl)-isopropyl]-3-(2-nitrobenzenesulfonamido)-azetidin-2-one
• 英文别名: methyl 2-[(3R)-3-(2,3-dihydroxypropyl)-3-[(2-nitrophenyl)sulfonylamino]-2-oxoazetidin-1-yl]-2-methylpropanoate
• CAS: 1029899-12-4
• 化学式: C₁₇H₂₃N₃O₉S
• 分子量: 445.45
• InChiKey: REUDFMPVALLTAX-DFDFJRDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  187
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-3-(2,3-dihydroxypropyl)-1-[1-(methoxycarbonyl)-isopropyl]-3-(2-nitrobenzenesulfonamido)-azetidin-2-one 在 sodium periodate 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3R)-3-(formylmethyl)-1-[1-(methoxycarbonyl)-isopropyl]-3-(2-nitrobenzenesulfonamino)-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  “Click” Saccharide/β-Lactam Hybrids for Lectin Inhibition

  摘要：

  Hybrid glycopeptide beta-lactam mimetics designed to bind lectins or carbohydrate recognition domains in selectins have been prepared according to a "shape-modulating linker" design. This approach was implemented using the azide-alkyne "click" cycloaddition reaction, and as shown by NMR/MD experiments, binding of the resulting mimetics to Ulex Europaeus Lectin-1 (UEL-1) occurred after a "bent-to-extended" conformational change around a partially rotatable triazolylmethylene moiety.

  DOI：

  10.1021/ol8006259
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-allyl-1-[1-(methoxycarbonyl)isopropyl]-3-(2-nitrobenzenesulfonylamino)-azetidin-2-one 在 三乙烯二胺 、 potassium osmate(VI) dihydrate 、 potassium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 异丁醇 、 水 为溶剂， 以71%的产率得到(3R)-3-(2,3-dihydroxypropyl)-1-[1-(methoxycarbonyl)-isopropyl]-3-(2-nitrobenzenesulfonamido)-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  “Click” Saccharide/β-Lactam Hybrids for Lectin Inhibition

  摘要：

  Hybrid glycopeptide beta-lactam mimetics designed to bind lectins or carbohydrate recognition domains in selectins have been prepared according to a "shape-modulating linker" design. This approach was implemented using the azide-alkyne "click" cycloaddition reaction, and as shown by NMR/MD experiments, binding of the resulting mimetics to Ulex Europaeus Lectin-1 (UEL-1) occurred after a "bent-to-extended" conformational change around a partially rotatable triazolylmethylene moiety.

  DOI：

  10.1021/ol8006259