2-chloroisonicotinic acid methyl ester N-oxide | 164464-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-chloroisonicotinic acid methyl ester N-oxide
• 英文别名: 2-Chloro-4-pyridinecarboxylic Acid 1-Oxide Methyl Ester；Methyl 2-chloroisonicotinate 1-oxide；methyl 2-chloro-1-oxidopyridin-1-ium-4-carboxylate
• CAS: 164464-50-0
• 化学式: C₇H₆ClNO₃
• 分子量: 187.583
• InChiKey: OKTVLBKJSLNYKH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloroisonicotinic acid methyl ester N-oxide 、 正丁基氯化镁 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到Methyl 2-butyl-6-chloro-1-oxidopyridin-1-ium-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  格氏试剂与2-卤代吡啶N-氧化物的芳基化，烯基化和烷基化：吡啶衍生物的C2 / C6区域选择性官能化问题的解决方案

  摘要：

  开发了各种格氏试剂的简便芳基化，烯基化和烷基化的功能化的2-卤代吡啶N-氧化物。它代表了在存在反应性C–Cl或C–Br键的情况下吡啶衍生物的高效C–H键选择性官能化。使用Cl或Br作为封闭基团，已经实现了吡啶衍生物的C2 / C6位点可控的官能化。如Onychine，dielsine和PARP-1抑制剂GPI 16539的总合成所示，可以制备各种吡啶化合物。

  DOI：

  10.1021/jo302511s
• 作为产物：
  描述：

  2-氯异烟酸甲酯 生成 2-chloroisonicotinic acid methyl ester N-oxide
  参考文献：
  名称：

  Antiviral thiazoles

  摘要：

  式（I）的化合物是活性抗病毒化合物，在治疗哺乳动物的病毒感染中非常有用。该发明的化合物可通过将适当的2-硫代噻唑衍生物与适当的Het-(CH.sub.2).sub.n-卤化物反应而轻松制备。

  公开号：

  US05789408A1

文献信息

• 4-Substituted 1-Acyloxypyridine-2(1<i>H</i>)-thiones: Experimental and Computational Studies of the Substituent Effect on Electronic Absorption Spectra
  作者：Aleksandra Jankowiak、Piotr Kaszynski

  DOI：10.1021/jo901522r

  日期：2009.10.2

  practically substituent independent. Both absorption bands exhibit a modest negative solvatochromic effect. The experimental absorption energies correlate better with excitation energies calculated for N-acetyloxy analogues 2 with the ZINDO//DFT than with the TD-DFT//DFT method. Calculations for a series of 12 N-acetates 2 predict the most blue-shifted π → π* transition for the alkoxy substituent and most

  一系列的8个4-取代的1-（金刚烷-1-羰氧基）吡啶-2（1 H）-硫酮（1，X = H，OC 7 H 15，Me，CF 3，SC 3 H 7，CN，COOMe ，和Cl）的制备，并通过MeCN和环己烷中的UV-可见光谱进行表征。所观察到的最低能量过渡，指定为π CS →π*环，表现出显着效果的取代基，λ最大距离333（X = OC范围7 ħ 15）至415纳米（X = CN）。除1b以外的所有酯的实验λ最大值（X = OC 7 H15）与σp −参数相关（ρ= 0.41±0.03，r 2 = 0.95）。相反，吸收带在约295纳米的能量，被指定为π CS →π* CS，实际上是取代基独立的。两个吸收带均显示出适度的负溶剂变色效应。与用TD-DFT // DFT方法相比，用ZINDO // DFT计算的N-乙酰氧基类似物2的实验吸收能更好地与激发能相关。一系列12种N-乙酸酯2的计算预测了
• THIAZOLES AS ANTIVIRAL
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0714393B1

  公开（公告）日：1998-09-23
• US5789408A
  申请人：——

  公开号：US5789408A

  公开（公告）日：1998-08-04
• [EN] ANTIVIRAL THIAZOLES<br/>[FR] THIAZOLES ANTIVIRAUX
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：WO1995005378A1

  公开（公告）日：1995-02-23

  (EN) Compounds of formula (I) are active antiviral compounds useful in the treatment of viral infections in mammals. The compounds of the invention are readily prepared by reaction of a suitable 2-thiothiazole derivative with an appropriate Het-(CH2)n-halide.(FR) L'invention se rapporte aux composés actifs antiviraux de la formule (I) utiles dans le traitement des infections virales chez l'homme. On prépare facilement ces composés en faisant réagir un dérivé approprié de 2-thiothiazole et un Het-(CH2)n-halogénure conforme.