[2-nitro-5,10,15,20-tetrakis(3-methoxyphenyl)porphyrinato]copper(II) | 95212-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: [2-nitro-5,10,15,20-tetrakis(3-methoxyphenyl)porphyrinato]copper(II)
• 英文别名: Cu(II)-5,10,15,20-tetrakis-(3-methoxyphenyl)-7-nitro-porphyrin
• CAS: 95212-95-6
• 化学式: C₄₈H₃₅CuN₅O₆
• 分子量: 841.382
• InChiKey: MJHYKMANAFXWEO-YXXIKQBRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-nitro-5,10,15,20-tetrakis(3-methoxyphenyl)porphyrinato]copper(II) 在 苯甲醛肟 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 硫酸 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 反应 2.63h， 以50%的产率得到5,10,15,20-tetrakis-(3-methoxyphenyl)-7-dihydro-8-oxo-7,8-chlorin
  参考文献：
  名称：

  Application of β-functionalized dihydroxy-chlorins for PDT

  摘要：

  本发明提供了可用作诊断和治疗应用的光敏剂的生物活性化合物，特别是用于癌症、感染和其他过度增殖疾病的光动力治疗、荧光诊断以及非肿瘤指示如关节炎、炎症性疾病、病毒或细菌感染、皮肤、眼科或泌尿系统疾病的PDT治疗。这些化合物属于β-功能化的羟基和双羟基氯菁类，具有通用公式。

  公开号：

  US09156849B2
• 作为产物：
  描述：

  copper(II) 5,10,15,20-tetrakis(m-methoxyphenyl)porphyrin 在 二氧化氮 作用下， 以 not given 为溶剂， 以91%的产率得到[2-nitro-5,10,15,20-tetrakis(3-methoxyphenyl)porphyrinato]copper(II)
  参考文献：
  名称：

  通过金属离子配位控制卟啉外围的反应性：在5,1​​0,15,20-四芳基卟啉的β-吡咯位置进行特定硝化的一般方法

  摘要：

  已经发现二氧化氮在一系列金属卟啉上的硝化位点取决于配位的金属。铜（II），镍（II）和钯（II）配合物在卟啉β-吡咯位置上专门进行了硝化，而镁（II），锌（II），绿铁（III）和钴（II）配合物也得到了在中间位反应产生的产物。

  DOI：

  10.1039/c39840001535

文献信息

• Dihydroporphyrin Synthesis:  New Methodology
  作者：Kalyn M. Shea、Laurent Jaquinod、Kevin M. Smith

  DOI：10.1021/jo980965p

  日期：1998.10.1

  products 5 and 25 and provide additional mechanistic evidence for the intermediacy of the cyclopropylchlorin. Use of porphyrins with modified meso-phenyl positions illustrates the generality of this methodology and allows a novel method for the preparation of a wide range of reduced porphyrins, which may find application in fields such as the photodynamic therapy (PDT) of cancer.

  通过使2-硝基-5,10,15,20-四苯基卟啉1与“活性”亚甲基反应，选择性形成反式硝基氯16-19，环丙基氯14、15和20-23或官能化的反氯5-13已经在碱的存在下获得了诸如丙二酸酯或丙二腈的化合物。通过顺序添加迈克尔，然后通过分子内亲核取代第二硝基来完成反应控制。已经发现，立体和热力学效应决定了产物形成的选择性。环境温度或庞大的碳负离子取代基会导致硝基氯和/或环丙基氯。反应温度升高，再加上空间上较少受阻的碳负离子取代基，则有利于二取代反式二氢卟酚的形成。环丙基衍生物14afford二取代反式二氢卟酚产物5和25的亲核开环反应，为环丙基二氢的中间体提供了更多的机理证据。具有修饰的中苯基位置的卟啉的使用说明了该方法的一般性，并为制备各种还原型卟啉提供了一种新颖的方法，该方法可用于癌症的光动力疗法（PDT）等领域。
• Direct β-amination reaction in porphyrin systems—a simple route to compounds containing two nitrogen substituents at both β-positions of the same pyrrole unit
  作者：Stanisław Ostrowski、Sebastian Grzyb

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.09.024

  日期：2012.11

  The direct beta-amination of porphyrin derivatives is described. 2-Nitro-meso-tetraarylporphyrins (zinc and copper complexes) react with N,N,N-trimethylhydrazinium iodide (TMHI) in the presence of a base (KOH/DMSO system, ca 70-80 degrees C) to give products of nucleophilic aromatic substitution of hydrogen. In this process, the nucleophilic replacement of a H-atom by an NH2 group takes place. The products obtained, bearing two neighbouring nitrogen substituents on the same pyrrole ring, are valuable intermediates for various synthetic uses. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of β-functionalized Temoporfin derivatives for an application in photodynamic therapy
  作者：Daniel Aicher、Susanna Gräfe、Christian B.W. Stark、Arno Wiehe

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.07.113

  日期：2011.10

  The synthesis of novel beta-functionalized derivatives of the clinically used photosensitizer Temoporfin has been achieved by nucleophilic addition reactions to a corresponding diketo chlorin. The beta-substituted dihydroxychlorin products exhibit a strong absorption in the red spectral region, a high singlet oxygen quantum yield, and were found to be highly effective in in vitro assays against HT-29 tumor cells. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [EN] APPLICATION OF ß-FUNCTIONALIZED DIHYDROXY-CHLORINS FOR PDT<br/>[FR] APPLICATION DE CHLORES-DIHYDROXY ?-FONCTIONNALISÉS POUR TPD
  申请人：CERAMOPTEC GMBH

  公开号：WO2012012809A3

  公开（公告）日：2012-05-18