2-Jod-4-(acetyl-amino)-phenol | 27721-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Jod-4-(acetyl-amino)-phenol
• 英文别名: N-(4-hydroxy-3-iodophenyl)acetamide
• CAS: 27721-00-2
• 化学式: C₈H₈INO₂
• 分子量: 277.062
• InChiKey: AZFWMXICQSKWJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-1-(1H-吡咯-2-基)-乙酮 、 2-Jod-4-(acetyl-amino)-phenol 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 L-脯氨酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(7-oxo-6,7-dihydrobenzo[b]pyrrolo[1,2-d][1,4]oxazepin-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  CuI / 1-脯氨酸催化的分子内偶联反应合成吡咯并苯并恶嗪酮

  摘要：

  描述了由2-（2-碘苯氧基）-1-（1H-吡咯-2-基）乙炔构造吡咯并苯并恶嗪酮的铜催化方法。该反应以良好至优异的产率提供了多种产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.11.009
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯酚 、 乙酸酐 生成 2-Jod-4-(acetyl-amino)-phenol
  参考文献：
  名称：

  Dobas,I. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1970, vol. 35, p. 1288 - 1294

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 4<i>H</i> -Benzo[<i>e</i> ][<i>1,3</i> ]oxazin-4-ones by a Carbonylation-Cyclization Domino Reaction of <i>ortho</i> -Halophenols and Cyanamide
  作者：Linda Åkerbladh、Shiao Y. Chow、Luke R. Odell、Mats Larhed

  DOI：10.1002/open.201700130

  日期：2017.10

  preparation of 4H‐1,3‐benzoxazin‐4‐ones by a domino carbonylation–cyclization process is developed. Readily available ortho‐iodophenols are subjected to palladium‐catalyzed carbonylative coupling with Mo(CO)6 and cyanamide, followed by a spontaneous, intramolecular cyclization to afford 4H‐1,3‐benzoxazin‐4‐ones in moderate to excellent yields. Furthermore, the scope of the reaction is extended to include

  通过多米诺羰基化-环化过程，开发了一种温和方便的一步制备4 H -1,3-苯并恶嗪-4-酮的方法。现成的邻碘代苯酚与Mo（CO）6和氰胺进行钯催化的羰基偶合，然后自发地进行分子内环化，以中等至优异的产率得到4 H -1,3-苯并恶嗪-4-酮。此外，反应范围扩大到包括挑战性的邻溴酚。最后，为了强调所开发方法的多功能性，Mo（CO）6已成功地被广泛的CO释放试剂所取代，例如草酰氯，甲酸苯酯，9-甲基芴-9-羰基氯和甲酸，这使其成为合成4 H-苯并[ e ]的有吸引力的策略[ 1,3 ]恶嗪-4-酮。