7-benzyloxy-6-bromo-2-hydroxychroman-4-one | 1313728-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 7-benzyloxy-6-bromo-2-hydroxychroman-4-one
• CAS: 1313728-51-6
• 化学式: C₁₆H₁₃BrO₄
• 分子量: 349.181
• InChiKey: KSNHPQJRGUYSJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-benzyloxy-6-bromo-2-hydroxychroman-4-one 在 potassium chloride 、 四丁基溴化铵 、 palladium diacetate 、 三氯化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (E)-7-hydroxy-6-styrylchromone
  参考文献：
  名称：

  The Heck Reaction of Protected Hydroxychromones: on route to Natural Products

  摘要：

  Heck 反应已成功扩展到带有邻近受保护酚羟基的溴化色素，这为包括三环 O-heterocycles 在内的各种天然衍生物提供了一种新方法。不含磷的偶联条件非常有效。令人惊讶的是，甲氧基甲基保护基团在一些情况下并不稳定，但苄基被证明是一个理想的保护基团，它可以被三卤化硼选择性地裂解，而且产率很高。

  DOI：

  10.1071/ch10296
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯乙酮 在 溴 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 7-benzyloxy-6-bromo-2-hydroxychroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  The Heck Reaction of Protected Hydroxychromones: on route to Natural Products

  摘要：

  Heck 反应已成功扩展到带有邻近受保护酚羟基的溴化色素，这为包括三环 O-heterocycles 在内的各种天然衍生物提供了一种新方法。不含磷的偶联条件非常有效。令人惊讶的是，甲氧基甲基保护基团在一些情况下并不稳定，但苄基被证明是一个理想的保护基团，它可以被三卤化硼选择性地裂解，而且产率很高。

  DOI：

  10.1071/ch10296