1,3-dimethyl-5-[(trimethylsilyl)ethynyl]pyrimidine-2,4-(1H,3H)-dione | 109856-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1,3-dimethyl-5-[(trimethylsilyl)ethynyl]pyrimidine-2,4-(1H,3H)-dione
• 英文别名: 5-(trimethylsilyl)ethynyl-1,3-N,N-dimethyluracil；1,3-Dimethyl-5-(2-trimethylsilylethynyl)pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 109856-24-8
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₂Si
• 分子量: 236.346
• InChiKey: PXPXGGBNLMVELQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.31
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dimethyl-5-[(trimethylsilyl)ethynyl]pyrimidine-2,4-(1H,3H)-dione 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以51%的产率得到5-ethynyl-1,3-dimethyluracil
  参考文献：
  名称：

  Covalent Analogues of DNA Base-Pairs and Triplets IV. Synthesis of Trisubstituted Benzenes Bearing Purine and/or Pyrimidine Rings by Cyclotrimerization of 6-Ethynylpurines and/or 5-Ethynyl-1,3-dimethyluracil

  摘要：

  Ni催化的6-乙炔基嘌呤（3）或5-乙炔基-1,3-二甲基尿嘧啶（4）的环三聚反应生成了1,2,4-三（嘌呤-6-基）苯（7）或1,2,4-三（1,3-二甲基尿嘧啶-5-基）苯（9）。对称的1,3,5-三（嘌呤-6-基）苯（8）作为副产物以极低的收率形式存在。9-苄基-6-乙炔基嘌呤（3a）与4的共环三聚反应生成了三（嘌呤基）苯（7a）作为主要产物，还伴随着1,2-双（9-苄基嘌呤-6-基）-4-（1,3-二甲基尿嘧啶-5-基）苯（10）和其他衍生物和异构体的复杂混合物。化合物7-10是Hoogsteen碱基三联体的类似物。

  DOI：

  10.1135/cccc20021223
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基-1,3-二甲基嘧啶-2,4-二酮 在 copper(l) iodide palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1,3-dimethyl-5-[(trimethylsilyl)ethynyl]pyrimidine-2,4-(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Palladium Catalyzed Coupling of 5-Hydroxyuracil Trifluoromethanesulfonates (Triflates) with Alkenes and Alkynes

  摘要：

  DOI：

  10.3987/r-1987-02-0355

文献信息

• Rational Design of a Solvatochromic Fluorescent Uracil Analogue with a Dual-Band Ratiometric Response Based on 3-Hydroxychromone
  作者：Dmytro Dziuba、Iuliia A. Karpenko、Nicolas P. F. Barthes、Benoît Y. Michel、Andrey S. Klymchenko、Rachid Benhida、Alexander P. Demchenko、Yves Mély、Alain Burger

  DOI：10.1002/chem.201303399

  日期：2014.2.10

  preservation but also the improvement of these properties. The absorption and fluorescence spectra are shifted to longer wavelengths together with an increase of brightness. Moreover, the two fluorescence bands are better resolved and provide ratiometric responses across a broader range of solvent polarities. To understand the photophysical properties of this new fluorophore, a series of model compounds were synthesized

  迫切需要对本地环境具有强烈信息响应的荧光核苷类似物。在这项工作中，报道了由3-羟基色酮（3HCs）和尿嘧啶片段组成的新型溶剂变色比例荧光团的设计，合成和研究。3HC染料是一类多参数，对环境敏感的荧光团，由于其发射光谱中存在两个分辨良好的条带，因此可提供比例响应。合成的缀合物不仅显示了保存性，而且还显示了这些性质的改善。吸收光谱和荧光光谱随着亮度的增加而移至更长的波长。此外，两个荧光带可以更好地分辨，并在较宽的溶剂极性范围内提供比例响应。为了了解这种新型荧光团的光物理性质，合成了一系列模型化合物并进行了比较研究。获得的数据表明，该衍生物的尿嘧啶和3HC片段耦合到电子共轭体系中，该体系在激发时具有很强的电荷转移特性。发达的荧光团是核酸的前瞻性标记。
• HIROTA, KOSAKU;KITADE, YUKIO;ISOBE, YOSHIAKI;MAKI, YOSHIFUMI, HETEROCYCLES, 26,(1987) N 2, 355-358
  作者：HIROTA, KOSAKU、KITADE, YUKIO、ISOBE, YOSHIAKI、MAKI, YOSHIFUMI

  DOI：——

  日期：——