Benzoylameisensaeure-<4-nitro-phenylhydrazid>-chlorid | 96955-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzoylameisensaeure-<4-nitro-phenylhydrazid>-chlorid
• 英文别名: N'-<4-Nitro-phenyl>-C-oxo-C-phenyl-aceto；N'-(4-nitro-phenyl)-2-oxo-2-phenyl-acetohydrazonoyl chloride；N'-(4-nitro-phenyl)-2-phenyl-glyoxylohydrazonoyl chloride；C-Phenyl-N'-(4-nitro-phenyl)-glyoxylohydrazonoylchlorid；N-(4-nitrophenyl)-2-oxo-2-phenylethanehydrazonoyl chloride
• CAS: 96955-12-3
• 化学式: C₁₄H₁₀ClN₃O₃
• 分子量: 303.705
• InChiKey: NRPGFRHJXVINQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  244-245 °C (decomp)
• 沸点：
  464.1±47.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.44
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氨基-4-苯基-1H-咪唑-2-硫醇 、 Benzoylameisensaeure-<4-nitro-phenylhydrazid>-chlorid 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以67%的产率得到3,7-diphenyl-2H-imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazin-2-one 2-(4-nitrophenyl)hydrazone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Tautomeric Structure of 2-arylazo-4H-imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazines

  摘要：

  通过 N-芳基 2-氧代肼酰卤与 1-氨基-4-苯基咪唑啉-2-硫酮的反应，制备了两个系列的标题化合物。通过光谱分析以及酸解离常数与 Hammett 方程的相关性，阐明了这些化合物的同分异构体结构为腙形式。

  DOI：

  10.3184/030823407x237885
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-1,2,3-butanetrione 2-(p-nitrophenylhydrazone) 在 氯仿 、 氯 作用下， 生成 Benzoylameisensaeure-<4-nitro-phenylhydrazid>-chlorid
  参考文献：
  名称：

  384.卤素对硝基苯基偶氮苯甲酰基丙酮的作用

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9330001624

文献信息

• Synthesis and characterization of some novel bis‐thiazoles
  作者：Huda K. Mahmoud、Refaie M. Kassab、Sobhi M. Gomha

  DOI：10.1002/jhet.3717

  日期：2019.11

  The bis‐thiosemicarbazone derivative 3 was prepared and reacted with N‐aryl‐2‐oxopropane hydrazonoyl chloride 4a‐g and ethyl (N‐arylhydrazono)chloroacetate 7a‐e in absolute ethanol in the presence of triethylamine at reflux afforded a new series of thiazoles 6a‐g and 9a‐e, respectively. Also, thiosemicarbazone derivative 3 was reacted with N′‐phenylbenzohydrazonoyl chloride 10 to give the respective

  双缩氨基硫脲衍生物3制备，并用反应ñ -芳基-2-氧代丙烷腙酰氯4A-G和乙基（Ñ -arylhydrazono）氯乙酸器7a-e中，在三乙胺的存在下的无水乙醇在回流下，得到一个新的噻唑类系列的分别为6a-g和9a-e。同样，使硫半脲酮衍生物3与N'-苯基苯并hydr唑酰氯10反应，得到相应的双噻二唑衍生物12。而且3的反应与许多卤代酮和卤代酯的布置的相应双-噻唑衍生物14，16，18，和20。该占形成产品的机制6，9，和12进行了讨论。另外，通过光谱和元素分析说明了合成化合物的分子结构。
• Novel Thiadiazole-Based Molecules as Promising Inhibitors of Black Fungi and Pathogenic Bacteria: In Vitro Antimicrobial Evaluation and Molecular Docking Studies
  作者：Huda R. M. Rashdan、Mohamad T. Abdelrahman、Ihsan A. Shehadi、Sara S. El-Tanany、Bahaa A. Hemdan

  DOI：10.3390/molecules27113613

  日期：——

  Novel 1,3,4-thiadiazole derivatives were synthesized through the reaction of methyl 2-(4-hydroxy-3-methoxybenzylidene) hydrazine-1-carbodithioate and the appropriate hydrazonoyl halides in the presence of a few drops of diisopropylethylamine. The chemical structure of the newly fabricated compounds was inferred from their microanalytical and spectral data. With the increase in microbial diseases, fungi remain a devastating threat to human health because of the resistance of microorganisms to antifungal drugs. COVID-19-associated pulmonary aspergillosis (CAPA) and COVID-19-associated mucormycosis (CAM) have higher mortality rates in many populations. The present study aimed to find new antifungal agents using the disc diffusion method, and minimal inhibitory concentration (MIC) values were estimated by the microdilution assay. An in vitro experiment of six synthesized chemical compounds exhibited antifungal activity against Rhizopus oryzae; compounds with an imidazole moiety, such as the compound 7, were documented to have energetic antibacterial, antifungal properties. As a result of these findings, this research suggests that the synthesized compounds could be an excellent choice for controlling black fungus diseases. Furthermore, a molecular docking study was achieved on the synthesized compounds, of which compounds 2, 6, and 7 showed the best interactions with the selected protein targets.

  通过甲基2-(4-羟基-3-甲氧基苯甲醛)肼-1-羰基二硫酸酯和适当的肼酰卤代物在少量二异丙基乙基胺的存在下反应合成了新型1,3,4-噻二唑衍生物。通过微量分析和光谱数据推断了新合成化合物的化学结构。随着微生物疾病的增加，真菌因其对抗真菌药物的耐药性而对人类健康构成了毁灭性的威胁。COVID-19相关的肺曲霉病（CAPA）和COVID-19相关的粘液霉病（CAM）在许多人群中具有更高的死亡率。本研究旨在使用圆盘扩散法寻找新的抗真菌剂，并通过微量稀释法估计最小抑菌浓度（MIC）值。六种合成化合物的体外实验表明它们对稻瘟菌具有抗真菌活性；带有咪唑基团的化合物，如化合物7，被证明具有强大的抗菌，抗真菌性能。由于这些发现，本研究认为合成的化合物可能是控制黑色真菌病的优秀选择。此外，对合成的化合物进行了分子对接研究，其中化合物2、6和7与选择的蛋白质靶点表现出最佳的相互作用。
• Formazan analogous: Synthesis, antimicrobial activity, dihydrofolate reductase inhibitors and docking study
  作者：Abrar Bayazeed、Noof A. Alenazi、Amani M.R. Alsaedi、Mona H. Ibrahim、Nadia T. Al-Qurashi、Thoraya A. Farghaly

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.132653

  日期：2022.6

  derivatives and they were evaluated for their antimicrobial activity and their minimum inhibitory concentration values against three gram-negative and three gram-positive bacterial strains and three fungal species. The structure of all formed formazan derivatives was established based on their spectral data. All formazan analogous revealed promising antimicrobial activity with MIC value range of 1.95 – 62.5

  在本文中，我们合成了新的甲臜衍生物，并评估了它们对三种革兰氏阴性和三种革兰氏阳性细菌菌株和三种真菌的抗菌活性和最低抑菌浓度值。所有形成的甲臜衍生物的结构都是基于它们的光谱数据建立的。所有甲臜类似物都显示出有希望的抗菌活性，MIC 值范围为 1.95 – 62.5 μg/mL。化合物3c和5a对 MRSA 菌株显示出良好的结果 (MIC 3.91 μg/mL)。此外，化合物3c、5a、b、7a、b和9表现出有效的二氢叶酸还原酶抑制 IC 50范围值为 0.142 – 4.033 µM，尤其是化合物3cDHFR 抑制活性 (IC 50 = 0.142 µM) 高于甲氧苄啶 (IC 50 = 0.188 µM)。化合物3c、5a、7a和9显示出与氟康唑 (IC 50 = 2.81µM)相当的 14α-去甲基酶抑制作用 (IC 50 = 4.79 – 19.50 µM )。分子对接研究表明，所有甲臜类似物都具有良好的结合模式，并且对
• Huisgen; Koch, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1955, vol. 591, p. 200,221
  作者：Huisgen、Koch

  DOI：——

  日期：——
• Weygand,F.; Bestmann,H.J., Angewandte Chemie, 1960, vol. 72, p. 535 - 554
  作者：Weygand,F.、Bestmann,H.J.

  DOI：——

  日期：——