ethyl N-[2-(cyclopent-1-enyl)phenyl]carbamate | 410538-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl N-[2-(cyclopent-1-enyl)phenyl]carbamate
• 英文别名: ethyl N-[2-(cyclopenten-1-yl)phenyl]carbamate
• CAS: 410538-59-9
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: NVBMVKHMSKVLHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl N-[2-(cyclopent-1-enyl)phenyl]carbamate 在 磷酸酐 、 sodium hydroxide 、 磷酸 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 ethyl 2,3-dihydrocyclopenta[b]indole-4(1H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclization of N-[2-(cyclopent-1-enyl)phenyl]acetamides and ethyl N-[2-(cyclopent-1-enyl)phenyl]carbamates under the action of hydrogen peroxide

  摘要：

  DOI：

  10.1070/mc2001v011n05abeh001489
• 作为产物：
  描述：

  2-(cyclopent-1-en-1-yl)aniline 、 氯甲酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到ethyl N-[2-(cyclopent-1-enyl)phenyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclization of N-[2-(cyclopent-1-enyl)phenyl]acetamides and ethyl N-[2-(cyclopent-1-enyl)phenyl]carbamates under the action of hydrogen peroxide

  摘要：

  DOI：

  10.1070/mc2001v011n05abeh001489

文献信息

• ——
  作者：R. R. Gataullin、M. F. Nasyrov、I. B. Abdrakhmanov、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1023/a:1022572909355

  日期：——

  Heterocyclic compounds of the 4H-3,1-benzoxazine and cyclopenta[b]indole series were synthesized by oxydation of N-acyl derivatives of 2-(1-alkenyl)anilines with hydrogen peroxide. The structure of the oxidation products is determined by the reaction conditions, substituent in the ortho-position of the aromatic ring, protecting group, and alkenyl radical structure.
• Reactions of N-acetyl- and N-ethoxycarbonyl-2-(1-cycloalken-1-yl)anilines with meta-cloroperbenzoic acid
  作者：A. Kh. Fattakhov、I. B. Abdrakhmanov、R. R. Gataullin

  DOI：10.1134/s1070363208080161

  日期：2008.8

  Reaction of N-ethoxycarbonyl-2-(1-cycloalken-1-yl)anilines with meta-cloroperbenzoic acid leads to the corresponding 2-[1-o-(3-chlorobenzoyl)-2-hydroxycyclopent-1-yl] anilines. 5-(2-Acetylaminophenyl)-5-oxopentanic or 6-oxohexanic acids are formed as main products in the reaction of N-acetyl-2-(1-cycloalken-1-yl)anilines with m-chloroperbenzoic acid in CH2Cl2. N-Acetyl-2-(1-cyclopenten-1-yl)-3,6-dimethylaniline is an exception in this series since its reaction stops at the stage of epoxide formation.