3′,5′-di-O-acetyl-5-(1-azidovinyl)-2′-deoxyuridine | 183667-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3′,5′-di-O-acetyl-5-(1-azidovinyl)-2′-deoxyuridine
• 英文别名: [(2R,3S,5R)-3-acetyloxy-5-[5-(1-azidoethenyl)-2,4-dioxopyrimidin-1-yl]oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 183667-56-3
• 化学式: C₁₅H₁₇N₅O₇
• 分子量: 379.329
• InChiKey: VDRGSOCBJLYJSU-YNEHKIRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  165.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3′,5′-di-O-acetyl-5-(1-azidovinyl)-2′-deoxyuridine 在 氨 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 5-[2-(1-azirinyl)]-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-(1-azidovinyl) and 5-[2-(1-azirinyl)] analogs of 2′-deoxyuridine

  摘要：

  溴化物对5-乙烯基-3′,5′-二-O-乙酰基-(或叔丁基二甲基硅基)-2′-脱氧尿苷（2）的乙烯基取代物的区域特异性加成产生相应的5-(1-叠氮基-2-溴乙基)-3′,5′-二-O-保护基-2′-脱氧尿苷（3）。用t-BuOK处理5-(1-叠氮基-2-溴乙基)化合物3，以实现碱催化的HBr消除，得到相应的5-(1-叠氮基乙烯基)-2′-脱氧尿苷（4, 7）。在二噁烷中将5-(1-叠氮基乙烯基)-2′-脱氧尿苷（7）在110°C下热分解，得到5-[2-(1-环氧基)]-2′-脱氧尿苷（9）。5-(1-叠氮基乙烯基)-2′-脱氧尿苷（7）在体外表现出对单纯疱疹病毒1型（HSV-1）和水痘-带状疱疹病毒（VZV）的可观抗病毒活性。尽管7延长了HSV-1感染小鼠的存活时间，但与安慰剂相比，未降低死亡率。5-[2-(1-环氧基)]-2′-脱氧尿苷（9）是一种无活性的抗病毒剂。关键词：叠氮基乙烯基，环氧基，2′-脱氧尿苷，抗病毒活性。

  DOI：

  10.1139/v96-178
• 作为产物：
  描述：

  5-ethynyl-2'-deoxyuridine 在 叠氮基三甲基硅烷 、 水 、 silver carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以52%的产率得到3′,5′-di-O-acetyl-5-(1-azidovinyl)-2′-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  来自 C5 叠氮基修饰的嘧啶核苷的电子介导的氨基和亚氨基自由基增强了对癌细胞的辐射损伤

  摘要：

  合成了两类叠氮基修饰的嘧啶核苷作为潜在的放射增敏剂；一类是5-叠氮甲基-2'-脱氧尿苷(AmdU)和胞苷(AmdC)，第二类是5-(1-叠氮乙烯基)-2'-脱氧尿苷(AvdU)和胞苷(AvdC)。将辐射产生的电子添加到 C5-叠氮基核苷上会导致 π-氨基自由基的形成，然后通过涉及 AmdU/AmdC 中中间体 α-叠氮基烷基自由基的双分子反应或通过 AvdU 中的互变异构化轻松转化为 σ-亚氨基自由基/AvdC。AmdU 在 EMT6 肿瘤细胞中表现出有效的放射增敏作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03035

文献信息

• Fluorescent 5-Pyrimidine and 8-Purine Nucleosides Modified with an <i>N</i>-Unsubstituted 1,2,3-Triazol-4-yl Moiety
  作者：Zhiwei Wen、Paloma R. Tuttle、A. Hasan Howlader、Anna Vasilyeva、Laura Gonzalez、Antonija Tangar、Ruipeng Lei、Eduardo E. Laverde、Yuan Liu、Jaroslava Miksovska、Stanislaw F. Wnuk

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03135

  日期：2019.3.15

  The Cu(I)- or Ag(I)-catalyzed cycloaddition between 8-ethynyladenine or guanine nucleosides and TMSN 3 gave 8-(1-H-1,2,3-triazol-4-yl) nucleosides in good yields. On the other hand, reactions of 5-ethynyluracil or cytosine nucleosides with TMSN3 led to the chemoselective formation of triazoles via Cu(I)-catalyzed cycloaddition or vinyl azides via Ag(I)-catalyzed hydroazidation. These nucleosides with a minimalistic triazolyl modification showed excellent fluorescent properties with 8-(1-H-1,2,3-triazol-4-yl)-2'-deoxyadenosine (8-TrzdA), exhibiting a quantum yield of 44%. The 8-TrzdA 5'-triphosphate was incorporated into duplex DNA containing a one-nucleotide gap by DNA polymerase beta.