5-bromo-4-[2-(4,4-difluorocyclohexyl)ethylamino]pyrimidine-2-carbonitrile | 1054314-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-bromo-4-[2-(4,4-difluorocyclohexyl)ethylamino]pyrimidine-2-carbonitrile
• CAS: 1054314-44-1
• 化学式: C₁₃H₁₅BrF₂N₄
• 分子量: 345.19
• InChiKey: CJAGNITVNWSEQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{4-[4-(prop‑2-yn-1-yloxy)phenyl]piperazin-1-yl}ethan-1-one 、 5-bromo-4-[2-(4,4-difluorocyclohexyl)ethylamino]pyrimidine-2-carbonitrile 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以75%的产率得到5-{3-[-4-(4-acetylpiperazin-1-yl)phenoxy]prop-1-ynyl}-4-[2-(4,4-difluorocyclohexyl)ethylamino]pyrimidine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Orally Bioavailable Cathepsin S Inhibitors for the Reversal of Neuropathic Pain

  摘要：

  Cathepsin S inhibitors are well-known to be an attractive target as immunological therapeutic agents. Recently, Our gene expression analysis identified that cathepsin S inhibitors could also be effective for neuropathic pain. Herein, we describe the efficacy of selective cathepsin S inhibitors as antihyperalgesics in a model of neuropathic pain in rats after oral administration.

  DOI：

  10.1021/jm800839j
• 作为产物：
  描述：

  sodium cyanide 、 (5-bromo-2-chloropyrimidin-4-yl)-[2-(4,4-difluorocyclohexyl)ethyl]amine 在 三乙烯二胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 以86%的产率得到5-bromo-4-[2-(4,4-difluorocyclohexyl)ethylamino]pyrimidine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Orally Bioavailable Cathepsin S Inhibitors for the Reversal of Neuropathic Pain

  摘要：

  Cathepsin S inhibitors are well-known to be an attractive target as immunological therapeutic agents. Recently, Our gene expression analysis identified that cathepsin S inhibitors could also be effective for neuropathic pain. Herein, we describe the efficacy of selective cathepsin S inhibitors as antihyperalgesics in a model of neuropathic pain in rats after oral administration.

  DOI：

  10.1021/jm800839j