(3S)-N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]glycyl-3-[3-bromo-5-chloro-2-(((1,1-dimethylethoxy)carbonyl)glycyl)oxy]-β-alanine ethyl ester | 1093684-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S)-N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]glycyl-3-[3-bromo-5-chloro-2-(((1,1-dimethylethoxy)carbonyl)glycyl)oxy]-β-alanine ethyl ester
• CAS: 1093684-36-6
• 化学式: C₂₅H₃₅BrClN₃O₉
• 分子量: 636.925
• InChiKey: KFLSYBAPSYEOOG-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.17
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  158.36
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3S)-3-amino-3-(3-bromo-5-chloro-2-hydroxyphenyl)propionic acid ethyl ester p-toluenesulfonate 、 tert-butyl (2-(1H-imidazol-1-yl)-2-oxoethyl)carbamate 以 N-甲基吡咯烷酮 、 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0 ℃ 、98.07 kPa 条件下， 反应 4.0h， 以84.8%的产率得到(3S)-N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]glycyl-3-[3-bromo-5-chloro-2-hydroxyphenyl]-β-alanine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Pilot-Plant Preparation of an α_vβ₃ Integrin Antagonist: Process Development of a Carbonyldiimidazole Peptide Coupling

  摘要：

  The process development of a peptide coupling with CDI is discussed. Various solvents, addition orders, stoichiometries, and reaction temperatures were investigated. A reliable crystallization procedure was also developed. The new process was piloted to provide 342 kg of product in two batches with an average 85% yield and 99% assay.

  DOI：

  10.1021/op8002213