2-cyclohexenyl-2,2-diphenylacetate | 1311320-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-cyclohexenyl-2,2-diphenylacetate
• CAS: 1311320-08-7
• 化学式: C₂₀H₂₀O₂
• 分子量: 292.378
• InChiKey: OPOSCDYTVDSNRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.47
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyclohexenyl-2,2-diphenylacetate 在 三氟甲磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 rac-(3aR,7aR)-3,3-diphenylhexahydrobenzofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸催化未活化环状烯烃分子内氢官能化的立体化学和机理

  摘要：

  通过采用氘标记的底物，三氟甲磺酸催化的分子内外型加成的X  H（d）（X = N，O）磺酰胺，醇的键，或跨越挂件环己烯的CC键羧酸通过1 H 和2 H NMR 光谱和质谱分析确定，在每种情况下，都发生了完全形成 (≥90%) 的抗加成产物，而没有氘的损失或扰乱。的三氟甲磺酸，酸催化的分子内加氢胺化的动力学分析ñ - （2- ç yclohex -2'-烯基- 2,2-二苯基乙基） - p -toluenesulfonamide（1一) 建立了二阶速率定律：rate= k 2 [HOTf][ 1a ] 和激活参数 Δ H ≠ =(9.7±0.5) kcal mol -1和 Δ S ≠ =(-35±5) cal K - 1 摩尔-1。在1 a的 C2' 位置氘化后观察到k D / k H =(1.15±0.03)的逆 α-二级动力学同位素效应，这与催化加氢胺化的最高能量过渡态中部分 C 

  DOI：

  10.1002/chem.201003128
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二苯基乙酸 、 2-环己烯醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以97%的产率得到2-cyclohexenyl-2,2-diphenylacetate
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸催化未活化环状烯烃分子内氢官能化的立体化学和机理

  摘要：

  通过采用氘标记的底物，三氟甲磺酸催化的分子内外型加成的X  H（d）（X = N，O）磺酰胺，醇的键，或跨越挂件环己烯的CC键羧酸通过1 H 和2 H NMR 光谱和质谱分析确定，在每种情况下，都发生了完全形成 (≥90%) 的抗加成产物，而没有氘的损失或扰乱。的三氟甲磺酸，酸催化的分子内加氢胺化的动力学分析ñ - （2- ç yclohex -2'-烯基- 2,2-二苯基乙基） - p -toluenesulfonamide（1一) 建立了二阶速率定律：rate= k 2 [HOTf][ 1a ] 和激活参数 Δ H ≠ =(9.7±0.5) kcal mol -1和 Δ S ≠ =(-35±5) cal K - 1 摩尔-1。在1 a的 C2' 位置氘化后观察到k D / k H =(1.15±0.03)的逆 α-二级动力学同位素效应，这与催化加氢胺化的最高能量过渡态中部分 C 

  DOI：

  10.1002/chem.201003128

文献信息

• A novel quinoline-based NNN-pincer Cu(<scp>ii</scp>) complex as a superior catalyst for oxidative esterification of allylic C(sp³)–H bonds
  作者：Krishna Mohan Das、Adwitiya Pal、Nayarassery N. Adarsh、Arunabha Thakur

  DOI：10.1039/d2ob00220e

  日期：——

  We report for the first time that the quinoline-based NNN-pincer Cu(II) complex acts as an air stable superior catalyst for the oxidative cross-coupling of the allyl sp3 C–H bond with an acid for the synthesis of allyl esters in a homogeneous system at ambient temperature. The synthesized catalyst, 1, has been well characterized by various analytical techniques (HRMS, single crystal X-ray diffraction

  我们首次报道了基于喹啉的 NNN-pincer Cu( II ) 配合物作为一种空气稳定的优良催化剂，用于烯丙基 sp 3 C-H 键与酸的氧化交叉偶联，用于合成烯丙酯在环境温度下的均质系统中。合成的催化剂1已通过各种分析技术（HRMS、单晶 X 射线衍射、CV、EPR、UV-vis 光谱）进行了很好的表征，并且对烯丙基 C(sp 3 ) 的氧化酯化表现出优异的催化活性)–H 键在 40 °C 下在很短的时间（1 小时）内仅使用 1 mol% 的催化剂。以中等至良好的收率合成了多种芳香族烯丙酯，也可以扩展到脂肪族烯丙酯。