N-benzyl-3-(4-chlorophenyl)prop-2-yn-1-amine | 1042929-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-3-(4-chlorophenyl)prop-2-yn-1-amine
• 英文别名: N-benzyl-3-(4-chlorophenyl)prop-2-yn-1-amine
• CAS: 1042929-99-6
• 化学式: C₁₆H₁₄ClN
• 分子量: 255.747
• InChiKey: JYKDUIDOQRNNAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  12.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-3-(4-chlorophenyl)prop-2-yn-1-amine 在 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 5-benzyl-7-methylene-3-(4-chlorophenyl)-4,5,6,7-tetrahydro[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  7-亚甲基-1,5-哌嗪稠合的1,2,3-三唑的一锅两步合成

  摘要：

  7-亚甲基-1,5-哌嗪稠合的 1,2,3-三唑衍生物的简便、一锅两步合成已被开发出来。该协议采用 N-炔丙基化胺与 2,3-二溴...

  DOI：

  10.1080/00397911.2020.1843178
• 作为产物：
  描述：

  苄胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 N-benzyl-3-(4-chlorophenyl)prop-2-yn-1-amine
  参考文献：
  名称：

  通过催化形成的手性助剂合成氨基醇的对映选择性碳醚化/氢化

  摘要：

  手性助剂和不对称催化是对映选择性转化的主力，但它们在效率或通用性方面仍然受到限制。在此，我们提出了一种控制化学反应立体选择性的替代策略。不对称催化用于安装从非手性前体开始的瞬态手性助剂，然后指导非对映选择性反应。我们将此策略应用于炔丙胺上钯催化的碳醚化/氢化序列，提供对对映体富集的手性氨基醇的快速访问，这是药物化学和药物发现的重要组成部分。产物的所有立体异构体都可以通过选择炔丙胺上的配体和取代基来获得，从而导致立体发散过程。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c09177

文献信息

• Palladium-Catalyzed <i>trans</i>-Hydroalkoxylation: Counterintuitive Use of an Aryl Iodide Additive to Promote C–H Bond Formation
  作者：Ashis Das、Luca Buzzetti、Mikus Puriņš、Jerome Waser

  DOI：10.1021/acscatal.2c01809

  日期：2022.7.1

  chiral oxazolidines. Diastereoselective hydrogenation using a heterogeneous palladium catalyst then gave access to protected benzylic amino alcohols in 45–87% yields and 84–94% ee values. Hydroalkoxylation of the alkynes required a catalytic amount of aryl iodide, highlighting the counterintuitive key role played by a putative Pd(II)/ArI oxidative addition complex to promote oxypalladation/protodemetalation

  我们报告了一种对映选择性钯催化的炔丙胺与三氟乙醛衍生的链的反式氢化烷氧基化，以构建手性恶唑烷。使用非均相钯催化剂进行非对映选择性氢化，然后以 45-87% 的收率和 84-94% 的 ee 值获得受保护的苄基氨基醇。炔烃的氢化烷氧基化需要催化量的芳基碘，突出了推定的 Pd(II)/ArI 氧化加成络合物在促进氧化钯化/原脱金属化方面所起的违反直觉的关键作用。
• Intramolecular cyclization reactions of arylpropargyl amides of electron-deficient α,β-alkenyl carboxylates and related compounds
  作者：Zhichao Wang、Shoko Yamazaki、Tsumoru Morimoto、Hiroshi Takashima、Ayane Nakaoku、Makoto Shimizu、Akiya Ogawa

  DOI：10.1039/d3ob00129f

  日期：——

  Intramolecular cyclization reactions of arylpropargyl amides of electron-deficient α,β-alkenyl carboxylates such as fumarates and ethenetricarboxylates were investigated. The reaction of the fumaramides with a base, Et3N or DBU in xylenes at 140 °C under air gave benz[f]isoindoline derivatives in 21–63% yields. The benz[f]isoindolines may be produced via the formation of an allenic intermediate, intramolecular

  研究了缺电子 α,β-烯基羧酸盐（例如富马酸盐和亚乙基三羧酸盐）的芳基炔丙基酰胺的分子内环化反应。富马酰胺与碱、Et 3 N 或 DBU 在二甲苯中于 140 °C 在空气中反应生成苯并 [ f ] 异二氢吲哚衍生物，产率为 21–63%。苯并[ f ]异二氢吲哚可以通过丙二烯中间体的形成、分子内 Diels-Alder 反应、质子转移和氧气脱氢。合适的碱和产物收率取决于苯环上的取代基。另一方面，富马酸和亚乙基三羧酸的酰胺在 DMSO 中通过加热反应得到芳酰基取代的吡咯烷衍生物作为主要产物，可能通过在无金属条件下加水。此外，研究了 H 和 Me 取代的炔烃衍生物的环化反应以进行比较。选择性生成2-(1-benzyl-4-formyl-2-oxopyrrolidin-3-yl)acetate乙酯、2-(1-benzyl-2-oxo-4-vinylidenepyrrolidin-3)二乙酯等多
• Platinum-Catalyzed Intramolecular Vinylchalcogenation of Alkynes with β-Phenylchalcogeno Conjugated Amides
  作者：Masashi Toyofuku、Shin-ichi Fujiwara、Tsutomu Shin-ike、Hitoshi Kuniyasu、Nobuaki Kambe

  DOI：10.1021/ja804121j

  日期：2008.8.13

  Platinum-catalyzed intramolecular vinylthiolation and -selenation of internal alkynes with vinylchalcogenides 1 having a carbamoyl group on cis-beta-position of vinyl moiety was developed. The conjugated six-membered lactam framework 2 was constructed in 1 high yields. Density functional theory calculations for alkyne insertion processes suggest seven-membered platinacycle 3 is a kinetically favored intermediate of this catalytic system.