tert-butyl (2R)-4-tert-butyl-2-[4-[(2R)-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidine-2-carbonyl]piperazine-1-carbonyl]piperazine-1-carboxylate | 1033052-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2R)-4-tert-butyl-2-[4-[(2R)-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidine-2-carbonyl]piperazine-1-carbonyl]piperazine-1-carboxylate
• CAS: 1033052-69-5
• 化学式: C₃₀H₄₇N₅O₆S
• 分子量: 605.799
• InChiKey: VKPGQBXMMKSFHM-JWQCQUIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2R)-4-tert-butyl-2-(piperazine-1-carbonyl)piperazine-1-carboxylate 、 1-[(4-甲基苯基)磺酰基]脯氨酸 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以90%的产率得到tert-butyl (2R)-4-tert-butyl-2-[4-[(2R)-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidine-2-carbonyl]piperazine-1-carbonyl]piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  s-BuLi/(-)-Sparteine 介导的哌嗪手性去质子化的第一个例子和诱导感的证明

  摘要：

  本文描述了 (-)-sparteine 介导的哌嗪不对称去质子化的第一个已知例子。4-叔丁基哌嗪-1-羧酸叔丁酯与 S-BuLi 在 (-)-sparteine 存在下在 -78 °C 和用二氧化碳淬灭的反应以良好的产率和高选择性（er = 89:11）。手性衍生物的 X 射线晶体结构分析证实 R-对映异构体是主要产物。该方法被用作高级手性中间体的途径，该中间体用于平行合成一系列具有药用价值的分子。还描述了用于将叔丁基引入哌嗪氮的化学优化。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1042905