3-甲氧基-4-羟基-L-苯丙氨酸甲酯盐酸盐 | 72683-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-甲氧基-4-羟基-L-苯丙氨酸甲酯盐酸盐
• 英文名称: 3-methoxy-4-hydroxy-L-phenylalanine methyl ester hydrochloride
• 英文别名: L-p-hydroxy-m-methoxyphenylalanine methyl ester hydrochloride；methyl (2S)-2-amino-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)propanoate;hydrochloride
• CAS: 72683-85-3
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₄*ClH
• 分子量: 261.705
• InChiKey: PNUSXMBASIGORR-QRPNPIFTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.87
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  81.78
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲氧基-4-羟基-L-苯丙氨酸甲酯盐酸盐 在 碘 、 silver trifluoroacetate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N-(tert-butoxycarbonyl)-3-methoxy-4-t-butoxycarbonyloxy-6-iodo-L-phenylalanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of 3-o-methyl-6-[18F]fluorodopa via fluorodestannylation

  摘要：

  3-O-甲基-6-[18F]氟多巴通过与[18F]-乙酰亚氟酸进行氟化，合成得到了20%的放射化学产率，反应时间为60分钟，特异活性为500 mCi/mmol。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2580340611
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 3-甲氧基-L-酪氨酸 在 盐酸 作用下， 反应 4.0h， 以2.7 g的产率得到3-甲氧基-4-羟基-L-苯丙氨酸甲酯盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of 3-o-methyl-6-[18F]fluorodopa via fluorodestannylation

  摘要：

  3-O-甲基-6-[18F]氟多巴通过与[18F]-乙酰亚氟酸进行氟化，合成得到了20%的放射化学产率，反应时间为60分钟，特异活性为500 mCi/mmol。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2580340611

文献信息

• Peptide sweeteners. 4. Hydroxy and methoxy substitution of the aromatic ring in L-aspartyl-L-phenylalanine methyl ester. Structure-taste relationships
  作者：Masao Kawai、Michael Chorev、Janine Marin-Rose、Murray Goodman

  DOI：10.1021/jm00178a013

  日期：1980.4

  A series of analogues of the dipeptide sweetener L-aspartyl-L-phenylalanine methyl ester having hydroxy and/or methoxy substitution on the aromatic ring was synthesized and tasted. The introduction of a methoxy group in the para position of the aromatic ring of the peptide sweetener is crucial to the reduction or destruction of the sweet taste. The effects of substituents in the ortho or meta position

  合成并品尝了在芳香环上具有羟基和/或甲氧基取代的二肽甜味剂L-天冬氨酰-L-苯丙氨酸甲酯的一系列类似物。在肽甜味剂的芳环对位引入甲氧基对减少或破坏甜味至关重要。在邻位或间位的取代基的作用不那么明显。在邻甲氧基取代的情况下，所得类似物的甜度仅比母体二肽甜味剂略低。
• Stereoselective synthesis of 3-o-methyl-6-[18F]fluorodopa via fluorodestannylation
  作者：Michael J. Adam、Jianming Lu、Salma Jivan

  DOI：10.1002/jlcr.2580340611

  日期：1994.6

  3-O-Methyl-6-[18F]fluorodopa was synthesized in 20% radiochemical yield in 60 min, with a specific activity of 500 mCi/mmol, by the fluorination of a stannylated dopa precursor with [18F]-acetyl hypofluorite.

  3-O-甲基-6-[18F]氟多巴通过与[18F]-乙酰亚氟酸进行氟化，合成得到了20%的放射化学产率，反应时间为60分钟，特异活性为500 mCi/mmol。