[8-(cholest-5-en-3β-yloxy)-7-[(2)H2]-3,6-dioxaoctyl] 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside | 1363568-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: [8-(cholest-5-en-3β-yloxy)-7-[(2)H2]-3,6-dioxaoctyl] 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1363568-48-2
• 化学式: C₄₇H₇₇NO₁₂
• 分子量: 850.112
• InChiKey: QDZFIPAVFKOPQD-WYAVHRSKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.12
• 重原子数：
  60.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  154.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [8-(cholest-5-en-3β-yloxy)-7-[(2)H2]-3,6-dioxaoctyl] 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以90%的产率得到[8-(cholest-5-en-3β-yloxy)-7-[(2)H2]-3,6-dioxaoctyl] 2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of deuterium-labelled cholesteryl neoglycolipids

  摘要：

  合成了四种来源于胆固醇的氘标记新糖脂，用于嵌入脂质体。氘原子通过CH2被CD2组取代，位于胆甾基残基和糖部分之间的三乙烯二醇间隔臂中（产物2-4），或直接加入到糖头部的乙酰氨基功能中（化合物5）。

  DOI：

  10.1002/jlcr.1961
• 作为产物：
  描述：

  1-chloro-8-(cholest-5-en-3β-yloxy)-7-[(2)H2]-3,6-dioxaoctane 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 四丁基溴化铵 、 三苯基膦 、 丙二酸二乙酯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 [8-(cholest-5-en-3β-yloxy)-7-[(2)H2]-3,6-dioxaoctyl] 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of deuterium-labelled cholesteryl neoglycolipids

  摘要：

  合成了四种来源于胆固醇的氘标记新糖脂，用于嵌入脂质体。氘原子通过CH2被CD2组取代，位于胆甾基残基和糖部分之间的三乙烯二醇间隔臂中（产物2-4），或直接加入到糖头部的乙酰氨基功能中（化合物5）。

  DOI：

  10.1002/jlcr.1961