(4S,9R,10E,13S,14R,16S,17S)-4,17-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-14-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-9,13,16-trimethyl-6-methylidene-9-triethylsilyloxyoctadeca-1,10-dien-8-one | 1255920-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,9R,10E,13S,14R,16S,17S)-4,17-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-14-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-9,13,16-trimethyl-6-methylidene-9-triethylsilyloxyoctadeca-1,10-dien-8-one
• CAS: 1255920-79-6
• 化学式: C₄₈H₈₈O₆Si₃
• 分子量: 845.48
• InChiKey: CDKJAUOQSNRBOB-VVNZQFMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.25
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,9R,10E,13S,14R,16S,17S)-4,17-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-14-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-9,13,16-trimethyl-6-methylidene-9-triethylsilyloxyoctadeca-1,10-dien-8-one 在 吡啶 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 40.0h， 以41%的产率得到(E,2R,6S,7R,9S,10S)-2-[(2S,6S)-2-hydroxy-4-methylidene-6-prop-2-enyloxan-2-yl]-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6,9-dimethylundec-3-ene-2,10-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C7-C23 Fragment Related to Iriomoteolide-1a via B-Alkyl Suzuki-Miyaura Cross-Coupling and Indium-Mediated Aldehyde Allylation

  摘要：

  由 C7-C12 烯丙基溴、C13-C16 乙烯基碘和 C17-C23 烷基碘片段合成了虹彩内酯-1a 的 C7-C23 片段及其 18R、19S 非对映异构体。这些片段首先通过 B-烷基 Suzukii-Miyaura 交叉偶联组装，得到 C13-C23 中间体。后者转化为 C13 醛后，在铟粉存在下，于 70 ℃ 在 THF-H2O (1:1) 中与 C7-C12 溴化烯丙基偶联，得到完全官能化的 C7-C23 片段，其 C19（PMB 醚）和 C9、C14 和 C22（分别为 TBS、TES 和 TBS 醚）处带有正交保护基团。使用吡啶缓冲氢氟醚进行全局脱硅后，证明形成了特征性的六元 C9/C13 半缩醛环。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258507
• 作为产物：
  描述：

  在 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4S,9R,10E,13S,14R,16S,17S)-4,17-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-14-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-9,13,16-trimethyl-6-methylidene-9-triethylsilyloxyoctadeca-1,10-dien-8-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C7-C23 Fragment Related to Iriomoteolide-1a via B-Alkyl Suzuki-Miyaura Cross-Coupling and Indium-Mediated Aldehyde Allylation

  摘要：

  由 C7-C12 烯丙基溴、C13-C16 乙烯基碘和 C17-C23 烷基碘片段合成了虹彩内酯-1a 的 C7-C23 片段及其 18R、19S 非对映异构体。这些片段首先通过 B-烷基 Suzukii-Miyaura 交叉偶联组装，得到 C13-C23 中间体。后者转化为 C13 醛后，在铟粉存在下，于 70 ℃ 在 THF-H2O (1:1) 中与 C7-C12 溴化烯丙基偶联，得到完全官能化的 C7-C23 片段，其 C19（PMB 醚）和 C9、C14 和 C22（分别为 TBS、TES 和 TBS 醚）处带有正交保护基团。使用吡啶缓冲氢氟醚进行全局脱硅后，证明形成了特征性的六元 C9/C13 半缩醛环。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258507