(E)-(4S,5S)-4,5-Dihydroxy-dec-2-enoic acid ethyl ester | 191278-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-(4S,5S)-4,5-Dihydroxy-dec-2-enoic acid ethyl ester
• CAS: 191278-00-9
• 化学式: C₁₂H₂₂O₄
• 分子量: 230.304
• InChiKey: WTFYADQBIHZENL-WRSFFWLLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.41
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(4S,5S)-4,5-Dihydroxy-dec-2-enoic acid ethyl ester 在 manganese(IV) oxide 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 (E,4S,5S)-4,5-dihydroxydec-2-enal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of all four isomers of (E)-4,5-dihydroxydec-2-enal using osmium-catalysed asymmetric dihydroxylation

  摘要：

  The enantioselective synthesis of the four possible isomers of (E)-4,5-dihydroxydec-2-enal, a cytotoxic product formed in peroxidised liver microsomal lipids, is accomplished via a Sharpless AD reaction alone or associated as appropriate with a regioselective epimerisation of one of the introduced hydroxy groups. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00125-0
• 作为产物：
  描述：

  反-2-辛烯醛 在 sodium disulfite 、 AD-mix-α 、 甲基磺酰胺 、 potassium carbonate 作用下， 反应 68.5h， 生成 (E)-(4S,5S)-4,5-Dihydroxy-dec-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of all four isomers of (E)-4,5-dihydroxydec-2-enal using osmium-catalysed asymmetric dihydroxylation

  摘要：

  The enantioselective synthesis of the four possible isomers of (E)-4,5-dihydroxydec-2-enal, a cytotoxic product formed in peroxidised liver microsomal lipids, is accomplished via a Sharpless AD reaction alone or associated as appropriate with a regioselective epimerisation of one of the introduced hydroxy groups. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00125-0