(2R,3S)-3-(t-Boc-amino)-1-(cyclohexylthio)-2-hydroxy-4-phenylbutane | 110205-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-3-(t-Boc-amino)-1-(cyclohexylthio)-2-hydroxy-4-phenylbutane
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S,3R)-4-cyclohexylsulfanyl-3-hydroxy-1-phenylbutan-2-yl]carbamate
• CAS: 110205-74-8
• 化学式: C₂₁H₃₃NO₃S
• 分子量: 379.564
• InChiKey: IMBPHEIWOLOCTR-OALUTQOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.55
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  58.56
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3-(t-Boc-amino)-1-(cyclohexylthio)-2-hydroxy-4-phenylbutane 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 {1-[1-(1-Benzyl-3-cyclohexylsulfanyl-2-hydroxy-propylcarbamoyl)-2-(1H-imidazol-4-yl)-ethylcarbamoyl]-2-phenyl-ethyl}-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  一系列含有新型Leu-Val替代物的小型，有效和特异性肾素抑制剂的优化和体内评估。

  摘要：

  报道了新型二肽系列抑制剂的进一步的构效关系（SAR）。这些抑制剂保留了血管紧张素原的Phe8-His9部分，并采用独特的Leu10-Val11替代[[LVR），参考文献2]。Leu10侧链的SAR显示，衍生自环己基丙氨酸的LVR对最终抑制剂的效力提高了近10倍。另外，进行了SAR工作以描述结合力与（1）His9位侧链的大小，形状和电荷之间的关系。（2）Phe8位点侧链的大小和拓扑；（3）Phe8N-保护基的大小。当静脉给药时，一种更有效的抑制剂12被证明在钠缺乏的猴子模型中提供了显着的降压作用。在Sprague-Dawley大鼠中进行代谢工作，

  DOI：

  10.1021/jm00394a035
• 作为产物：
  描述：

  [S-(R*,R*)]-(1-oxiranyl-2-phenylethyl)-carbamic acid 1,1-dimethylethyl ester 、 环己硫醇 以74%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  DELLARIA, JOSEPH F.;MAKI, ROBERT G.;BOPP, BARBARA A.;COHEN, JEROME;KLEINE+, J. MED. CHEM., 30,(1987) N 11, 2137-2144

  摘要：

  DOI：