methyl (2R)-2-azido-2-[(2R,3R,4R,5S,6R)-2-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]acetate | 1151746-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: methyl (2R)-2-azido-2-[(2R,3R,4R,5S,6R)-2-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]acetate
• CAS: 1151746-91-6
• 化学式: C₃₅H₃₇N₅O₈
• 分子量: 655.707
• InChiKey: LBHIIIGKUFXGCY-GJHWWVNQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R)-2-azido-2-[(2R,3R,4R,5S,6R)-2-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]acetate 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到methyl (2R)-2-amino-2-[(2R,3R,4R,5S,6R)-2-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  使用 NIS 介导的 1,2-环丙烷羧化糖衍生物的开环合成非天然 C-2 氨基酸核苷

  摘要：

  我们开发了一种通用且有效的方法，用于使用 NIS 介导的 1,2-环丙烷化糖衍生物的开环立体选择性构建基于嘧啶的吡喃糖基 C-2 氨基酸核苷。该方法已成功扩展到呋喃糖核苷的合成，其在新型无毒抗真菌疗法的开发中具有潜在应用。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087545
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S)-2-iodo-2-[(2R,3R,4R,5S,6R)-2-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]acetate 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到methyl (2R)-2-azido-2-[(2R,3R,4R,5S,6R)-2-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  使用 NIS 介导的 1,2-环丙烷羧化糖衍生物的开环合成非天然 C-2 氨基酸核苷

  摘要：

  我们开发了一种通用且有效的方法，用于使用 NIS 介导的 1,2-环丙烷化糖衍生物的开环立体选择性构建基于嘧啶的吡喃糖基 C-2 氨基酸核苷。该方法已成功扩展到呋喃糖核苷的合成，其在新型无毒抗真菌疗法的开发中具有潜在应用。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087545