3-(1,2,3,4-Tetrahydro-quinolin-4-yl)-thiopropionic acid S-(2-dimethylamino-ethyl) ester | 143545-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 3-(1,2,3,4-Tetrahydro-quinolin-4-yl)-thiopropionic acid S-(2-dimethylamino-ethyl) ester
• CAS: 143545-94-2
• 化学式: C₁₆H₂₄N₂OS
• 分子量: 292.445
• InChiKey: JKLXYNXLLVINEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.1±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.080±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.19
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  32.34
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  卡普他明 、 2,3,4,5-tetrahydro-2-oxo-1,5-ethanobenzazepine 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 3-(1,2,3,4-Tetrahydro-quinolin-4-yl)-thiopropionic acid S-(2-dimethylamino-ethyl) ester
  参考文献：
  名称：

  两性离子硫醇铵对扭曲的苯胺的攻击作为酰胺酰化木瓜蛋白酶的模型。钟形 pH/速率曲线的简单演示

  摘要：

  扭曲的苯胺 (4) 已被证明非常容易受到含有悬垂 NH + 基团的硫醇盐的攻击。单独的硫醇盐没有反应性，胺或铵离子也没有反应性。两性离子形式的攻击产生硫羟酸酯+，其在N,N-二甲基半胱胺的情况下是可分离的。如果侧链胺是伯胺，如在半胱胺的情况下，可分离的产物是通过分子内 S 到 N 酰基转移形成的酰胺。2-(巯基甲基)-N-甲基咪唑 (1b) 在 4 上的反应动力学显示出钟形 pH 与 log k 2 曲线，这是由两性离子形式对酰胺的攻击引起的

  DOI：

  10.1021/ja00047a004

文献信息

• Catalysis of Acyl Transfer from Amides to Thiolate Nucleophiles:  The Reaction of a Distorted Anilide with Thioglycolic Acid and Ethyl 2-Mercaptoacetate
  作者：B. A. Kellogg、A. A. Neverov、Ahmed M. Aman、R. S. Brown

  DOI：10.1021/ja961312y

  日期：1996.1.1

  The kinetics and products of reaction of a distorted bicyclic anilide (1, 2,3,4,5-tetrahydro-2-oxo-1,5-ethanobenzazepine) with 2-mercaptoacetic acid (2, thioglycolic acid) and ethyl 2-mercaptoacetate (3) have been studied in H2O at 25 °C. In both cases the products are the corresponding thio esters. For 2, the pH rate profile shows an apparent plateau from pH 2 to 9, followed by a linear decrease in

  扭曲的双环苯胺（1, 2,3,4,5-四氢-2-氧代-1,5-乙醇苯并氮杂）与 2-巯基乙酸（2，巯基乙酸）和 2-巯基乙酸乙酯反应的动力学和产物(3) 已在 25 °C 的 H2O 中进行了研究。在这两种情况下，产物都是相应的硫代酯。对于 2，pH 速率曲线显示出从 pH 2 到 9 的明显平台，随后随着 pH 高于巯基乙酸的第二个 pKa (10.22) 速率线性下降。对于 3，pH 速率曲线在低 pH 值下呈现平稳状态，当 pH 值高于 8 时，速率呈线性下降。对于 3，反应机制涉及单阴离子 (3-S-) 对质子化酰胺的攻击（ 1-H+) 贯穿整个 pH 区域进行研究。对于低于 pH 3.5 的 2 获得相同的结果，具有额外的有效途径，包括在 pH > 3.5 时 2-S- 攻击中性 1。在后一种情况下，在中性 pH 域中，2-S- 的硫醇盐与 1 的反应由来自悬垂 C 的分子内质子转移促进
• Reaction of a distorted amide with nucleophilic thiolate-containing zwitterions produced from thiolamines. A model for the acylation step in cysteine proteases and transglutaminases
  作者：J. W. Keillor、R. S. Brown

  DOI：10.1021/ja00013a086

  日期：1991.6