dimethyl 3,5-dimethyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-pyrrole-3,4-dicarboxylate | 62319-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 3,5-dimethyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-pyrrole-3,4-dicarboxylate
• 英文别名: 3,5-dimethyl-2-oxo-2,3-dihydro-pyrrole-3,4-dicarboxylic acid dimethyl ester；dimethyl 3,5-dimethyl-2-oxo-1H-pyrrole-3,4-dicarboxylate
• CAS: 62319-73-7
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₅
• 分子量: 227.217
• InChiKey: WLHYSFAZUNGVKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.26
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氨基巴豆酸甲酯 在 dipotassium peroxodisulfate 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到dimethyl 3,5-dimethyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-pyrrole-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种3H-2-吡咯烷酮类化合物及其合成方法

  摘要：

  本发明提供了一种3H‑2‑吡咯烷酮类化合物及其合成方法，该方法以过硫酸盐为氧化剂促进了烯胺化合物环化重排反应，使得制备3H‑2‑吡咯烷酮类化合物的操作简单，制备成本较低，相对收率和纯度更高，环境污染少。另外，本发明提供的3H‑2‑吡咯烷酮类化合物是一系列结构新颖的、具有潜在应用价值的化合物，可以转化为取代吡咯、丁内酰胺、吡咯烷、γ‑酮酸及丁酸衍生物等重要的化工品，是重要的有机合成中间体。

  公开号：

  CN107628980B

文献信息

• K₂S₂O₈/TEMPO-Induced Cascade Oxidative Cyclization/1,2-Migration of Electron-Deficient Groups: Strategy for the Construction of 1<i>H</i>-Pyrrol-2(3<i>H</i>)-ones
  作者：Peng Gao、Juan Wang、Zijing Bai、Ming-Jin Fan、De-Suo Yang、Zheng-Hui Guan

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01402

  日期：2018.6.15

  A K2S2O8/TEMPO-induced oxidative cyclization of N-unprotected enaminoesters and enaminones that gave 1H-pyrrol-2(3H)-ones in good yields with broad functional group compatibility is reported. This method provides easy access to 1,2-carbon migration of ester or acyl group under transition-metal-free conditions.
• MOON M. W., J. ORG. CHEM. <JOCE-AH>, 1977, 42, NO 13, 2219-2223
  作者：MOON M. W.

  DOI：——

  日期：——