(2-氯-3-氰基苯基)硼酸 | 2172654-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2-氯-3-氰基苯基)硼酸
• 英文名称: (2-chloro-3-cyanophenyl)boronic acid
• CAS: 2172654-66-7
• 化学式: C₇H₅BClNO₂
• 分子量: 181.386
• InChiKey: NEEMUTRFSOHDIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.11
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-((3S,4S)-4-amino-3-methyl-2-oxa-8-azaspiro[4.5]decan-8-yl)-6-bromo-5-methylpyrazin-2-yl)methanol 、 (2-氯-3-氰基苯基)硼酸 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以29%的产率得到3-{5-[(3S,4S)-4-amino-3-methyl-2-oxa-8-azaspiro[4.5]decan-8-yl]-6-(hydroxymethyl)-3-methylpyrazin-2-yl}-2-chlorobenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2,5-DISUBSTITUTED 3-METHYL PYRAZINES AND 2,5,6-TRISUBSTITUTED 3-METHYL PYRAZINES AS ALLOSTERIC SHP2 INHIBITORS
  [FR] 3-MÉTHYLPYRAZINES 2,5-DISUBSTITUÉES ET 3-MÉTHYL PYRAZINES 2,5,6-TRISUBSTITUÉS EN TANT QU'INHIBITEURS ALLOSTÉRIQUES DE SHP2

  摘要：

  公开号：

  WO2018013597A4
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzonitrile 在 sodium periodate 、 ammonium acetate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 以69%的产率得到(2-氯-3-氰基苯基)硼酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2,5-DISUBSTITUTED 3-METHYL PYRAZINES AND 2,5,6-TRISUBSTITUTED 3-METHYL PYRAZINES AS ALLOSTERIC SHP2 INHIBITORS
  [FR] 3-MÉTHYLPYRAZINES 2,5-DISUBSTITUÉES ET 3-MÉTHYL PYRAZINES 2,5,6-TRISUBSTITUÉS EN TANT QU'INHIBITEURS ALLOSTÉRIQUES DE SHP2

  摘要：

  公开号：

  WO2018013597A4

文献信息

• Design and Synthesis of Functionally Active 5-Amino-6-Aryl Pyrrolopyrimidine Inhibitors of Hematopoietic Progenitor Kinase 1
  作者：Rebecca A. Gallego、Louise Bernier、Hui Chen、Sujin Cho-Schultz、Loanne Chung、Michael Collins、Matthew Del Bel、Jeff Elleraas、Cinthia Costa Jones、Ciaran N. Cronin、Martin Edwards、Xu Fang、Timothy Fisher、Mingying He、Jacqui Hoffman、Ruiduan Huo、Mehran Jalaie、Eric Johnson、Ted W. Johnson、Robert S. Kania、Manfred Kraus、Jennifer Lafontaine、Phuong Le、Tongnan Liu、Michael Maestre、Jean Matthews、Michele McTigue、Nichol Miller、Qiming Mu、Xulong Qin、Shijian Ren、Paul Richardson、Allison Rohner、Neal Sach、Li Shao、Graham Smith、Ruirui Su、Bin Sun、Sergei Timofeevski、Phuong Tran、Shuiwang Wang、Wei Wang、Ru Zhou、Jinjiang Zhu、Sajiv K. Nair

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c02038

  日期：——

  Immune activating agents represent a valuable class of therapeutics for the treatment of cancer. An area of active research is expanding the types of these therapeutics that are available to patients via targeting new biological mechanisms. Hematopoietic progenitor kinase 1 (HPK1) is a negative regulator of immune signaling and a target of high interest for the treatment of cancer. Herein, we present

  免疫激活剂代表了一类有价值的治疗癌症的疗法。一个活跃的研究领域正在通过针对新的生物学机制来扩展这些疗法的类型，这些疗法可供患者使用。造血祖细胞激酶 1 (HPK1) 是免疫信号的负调节因子，也是癌症治疗的重要靶标。在此，我们介绍了 HPK1 的新型氨基-6-芳基吡咯并嘧啶抑制剂的发现和优化，从通过虚拟筛选确定的命中开始。这一发现工作的关键组成部分是基于结构的药物设计，通过分析归一化B因子和优化亲脂效率来辅助设计。