3-甲氧基-5-[2-(3-甲氧基苯基)乙基]苯酚 | 101330-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 3-甲氧基-5-[2-(3-甲氧基苯基)乙基]苯酚
• 中文别名: 苯酚,3-甲氧基-5-[2-(3-甲氧苯基)乙基]-
• 英文名称: 3′-O-methylbatatasin III
• 英文别名: 3'-O-methylbatatasin III；3',5-dimethoxy-3-hydroxybibenzyl；3-methoxy-5-[2-(3-methoxyphenyl)ethyl]phenol
• CAS: 101330-69-2
• 化学式: C₁₆H₁₈O₃
• 分子量: 258.317
• InChiKey: FDJURJXPMJANDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 3-甲氧基-5-[2-(3-甲氧基苯基)乙基]苯酚 以 乙醚 为溶剂， 生成 3,3',5-trimethoxybibenzyl
  参考文献：
  名称：

  Coelogyne椭圆形的酚类成分

  摘要：

  摘要 基于光谱和化学数据，确定了东喜马拉雅兰花 Coelogyne Ovalis 的新联苄基 3'-O-methylbatatasin III 的结构。已知的 9,10-二氢菲衍生物、联苄和甾醇也已从兰花中分离出来。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)85509-0
• 作为产物：
  描述：

  (3-(benzyloxy)-5-methoxybenzyl)triphenylphosphonium bromide 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 3-甲氧基-5-[2-(3-甲氧基苯基)乙基]苯酚
  参考文献：
  名称：

  尼德玛岗亭中的类胡萝卜素的解痉作用，作用方式和构效关系。

  摘要：

  CH（2）Cl（2）-MeOH（1：1）提取物从Nidema Bootii的整个植物中制备，可抑制豚鼠回肠的自发收缩（IC（50）= 6.26 +/- 2.5 microg / mL）。活性提取物的生物测定指导分馏导致分离出新的螺化合物1（其名称为nidemone）和新的二氢菲3（特征为1,5,7-三甲氧基-9,10-二氢菲-2） ，6-二醇。另外，已知的西til类化合物alloifol II（2），1,5,7-三甲氧基菲-2,6-二醇（4），表蒽醌（5），没食子酚（6），表麻酚B（7），2,4-二甲氧基菲获得了-3，7-二醇（8），六硫吡啶（9）和巴他他辛III（10）。分离物通过光谱数据解释进行结构表征。化合物2-6、9 10诱导豚鼠回肠的自发收缩明显的浓度依赖性抑制作用，其IC（50）值介于0.14和2.36 microM之间。合成联苄类似物23-35，并进行药理学测试。结果表明，为

  DOI：

  10.1021/np030303h

文献信息

• Prevention of Marine Biofouling Using the Natural Allelopathic Compound Batatasin-III and Synthetic Analogues
  作者：Lindon W. K. Moodie、Rozenn Trepos、Gunnar Cervin、Kari Anne Bråthen、Bente Lindgård、Rigmor Reiersen、Patrick Cahill、Henrik Pavia、Claire Hellio、Johan Svenson

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.7b00129

  日期：2017.7.28

  The species of microalgae examined displayed a particular sensitivity toward the evaluated compounds at low ng/mL concentrations. It was shown that several of the natural and synthetic compounds exerted their repelling activities via nontoxic and reversible mechanisms. The activities of the most active compounds such as 3,5-dimethoxybibenzyl (5), 3,4-dimethoxybibenzyl (9), and 3-hydroxy-3′,4,5′-trimethoxybibenzyl

  本研究报告了对海洋环境中化感作用的陆地天然产物作为防污剂的首次综合评估。为了研究天然二氢二苯乙烯支架的防污潜力，制备了22种具有不同取代模式的合成二氢二苯乙烯类化合物的文库，并评估了它们的防污能力，其中许多取代型自然存在于陆生植物中。在针对16种污染海洋生物的广泛筛选中评估了这些化合物。研究表明，二氢二苯乙烯骨架对海洋微污垢和大型污垢均具有强大的一般防污效果，并在低浓度下具有抑制活性。在低ng / mL浓度下，所检查的微藻物种对所评估的化合物表现出特殊的敏感性。结果表明，几种天然和合成化合物均通过无毒和可逆的机制发挥其排斥作用。活性最高的化合物，例如3,5-二甲氧基联苄（5），3，4-二甲氧基联苄基（9）和3-羟基-3′，4，5′-三甲氧基联苄基（20）与用作防污助剂的商业防污剂Sea-n相当。陆地化感化天然产物对付海洋污染的研究代表了一种设计“绿色”防污技术的新颖策略，这些化合物为传统的杀生物防污剂提供了潜在的替代品。
• Two bibenzyl glucosides from Pleione bulbocodioides
  作者：Li Bai、Noriko Masukawa、Masae Yamaki、Shuzo Takagi

  DOI：10.1016/s0031-9422(96)00758-3

  日期：1997.4

  From the tubers of Pleione bulbocodioides, two novel bibenzyl glucosides, together with their known aglycones, batatasin III and 3′-O-methylbatatasin III, were isolated. The new glycosides were 3′-hydroxy-5-methoxybibenzyl-3-O-β-d-glucopyranoside and 3′, 5-dimethoxybibenzyl-3-O-β-d-glucopyranoside on the basis of their spectroscopic data.

  从 Pleione billocodioides 的块茎中，分离出两种新型联苄基葡萄糖苷及其已知的苷元、batatasin III 和 3'-O-methylbatatasin III。根据光谱数据，新的糖苷是 3'-羟基-5-甲氧基联苄基-3-O-β-d-吡喃葡萄糖苷和 3', 5-二甲氧基联苄基-3-O-β-d-吡喃葡萄糖苷。
• Spasmolytic Effects, Mode of Action, and Structure−Activity Relationships of Stilbenoids from <i>Nidema boothii</i>^,
  作者：Yanet Hernández-Romero、Juana-Isela Rojas、Rafael Castillo、Alejandra Rojas、Rachel Mata

  DOI：10.1021/np030303h

  日期：2004.2.1

  inhibited spontaneous contractions (IC(50) = 6.26 +/- 2.5 microg/mL) of the guinea-pig ileum. Bioassay-guided fractionation of the active extract led to the isolation of the novel spiro compound 1, which was given the trivial name nidemone, and the new dihydrophenanthrene 3, characterized as 1,5,7-trimethoxy-9,10-dihydrophenanthrene-2,6-diol. In addition, the known stilbenoids aloifol II (2), 1,5,7-tri

  CH（2）Cl（2）-MeOH（1：1）提取物从Nidema Bootii的整个植物中制备，可抑制豚鼠回肠的自发收缩（IC（50）= 6.26 +/- 2.5 microg / mL）。活性提取物的生物测定指导分馏导致分离出新的螺化合物1（其名称为nidemone）和新的二氢菲3（特征为1,5,7-三甲氧基-9,10-二氢菲-2） ，6-二醇。另外，已知的西til类化合物alloifol II（2），1,5,7-三甲氧基菲-2,6-二醇（4），表蒽醌（5），没食子酚（6），表麻酚B（7），2,4-二甲氧基菲获得了-3，7-二醇（8），六硫吡啶（9）和巴他他辛III（10）。分离物通过光谱数据解释进行结构表征。化合物2-6、9 10诱导豚鼠回肠的自发收缩明显的浓度依赖性抑制作用，其IC（50）值介于0.14和2.36 microM之间。合成联苄类似物23-35，并进行药理学测试。结果表明，为
• Phenolic constituents of Coelogyne ovalis
  作者：Kusum Sachdev、Dinesh K. Kulshreshtha

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)85509-0

  日期：1986.1

  Abstract The structure of 3′- O -methylbatatasin III, a new bibenzyl of the East Himalayan orchid, Coelogyne ovalis , has been established on the basis of spectral and chemical data. Known 9,10-dihydrophenanthrene derivatives, a bibenzyl and sterols have also been isolated from the orchid.

  摘要 基于光谱和化学数据，确定了东喜马拉雅兰花 Coelogyne Ovalis 的新联苄基 3'-O-methylbatatasin III 的结构。已知的 9,10-二氢菲衍生物、联苄和甾醇也已从兰花中分离出来。