3-甲氧基-5-[2-(4-甲氧基苯基)乙烯基]苯酚 | 58436-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 3-甲氧基-5-[2-(4-甲氧基苯基)乙烯基]苯酚
• 英文名称: 3,4'-dimethoxy-5-hydroxystilbene
• 英文别名: 3,4'-dimethoxy-5-hydroxy-(E)-stilbene；(E)-3-hydroxy-4',5-dimethoxystilbene；resveratrol 3,4'-dimethyl ether；3,4',5-trimethoxyresveratrol；3,4'-di-O-methyl-resveratrol；3,4'-dimethoxyresveratrol；Phenol, 3-methoxy-5-[(1E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]-；3-methoxy-5-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]phenol
• CAS: 58436-29-6
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃
• 分子量: 256.301
• InChiKey: ULMJJZHWFJYIMM-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲氧基-5-[2-(4-甲氧基苯基)乙烯基]苯酚 在 potassium permanganate 作用下， 生成 3,5-二甲氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Kariyone et al., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1959, vol. 79, p. 219

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  白藜芦醇 生成 3-甲氧基-5-[2-(4-甲氧基苯基)乙烯基]苯酚
  参考文献：
  名称：

  Resveratrol derivative and anti-fibrotic method using the same

  摘要：

  化合物I的白藜芦醇衍生物或其药学上可接受的盐对于治疗纤维化疾病有效。在公式I中，R1是氢或C1-C4烷基，R2和R3各自独立地是C1-C3烷基或C1-C3氘代烷基，且R2和R3相同或不同；C1-C4烷基或C1-C3烷基可选择地被一个或多个取代基取代，所述取代基各自独立地选自卤素（例如氟、氯、溴、碘）、甲基、羟基、乙基、氨基、甲氧基和硝基的群；R4和R5是取代或未取代的C1-C3烷基。所述纤维化疾病选自肝纤维化、肺纤维化、肾脏纤维化和心脏纤维化的群。

  公开号：

  US20220185764A1

文献信息

• Pan-PPAR Agonists Based on the Resveratrol Scaffold: Biological Evaluation and Docking Studies
  作者：Wei Li、Xinhua He、Weiguo Shi、Haoyan Jia、Bohua Zhong

  DOI：10.1002/cmdc.201000360

  日期：2010.12.3

  Three birds with one stone: Herein we report the discovery of pan‐PPAR agonists 6 and 9, which are based on the resveratrol scaffold and which have balanced EC50 values toward three PPAR subtypes, α, γ, and δ. We evaluated their biological activity in vivo and carried out docking studies as well.

  三鸟一石：本文报道了以白藜芦醇为基础的pan-PPAR激动剂6和9的发现，它们对三种PPAR亚型α，γ和δ具有平衡的EC 50值。我们评估了它们在体内的生物学活性，并进行了对接研究。
• Alkylated resveratrol prodrugs and metabolites as potential therapeutics for neurodegenerative diseases
  作者：Pablo Peñalver、Efres Belmonte-Reche、Norma Adán、Marta Caro、María Luisa Mateos-Martín、Mario Delgado、Elena González-Rey、Juan Carlos Morales

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.01.037

  日期：2018.2

  its low efficacy and bioavailability. Here, we have designed and synthesized alkylated resveratrol prodrugs combining structural modification to improve antioxidant and anti-inflammatory properties and the preparation of prodrugs to extend drug bioavailability. For comparison we also studied resveratrol prodrugs and alkylated resveratrol derivatives. Methylated and butylated resveratrol derivatives showed

  白藜芦醇是一种天然存在的1,2-二苯乙烯，作为治疗几种神经退行性疾病的结果已显示出令人鼓舞的结果。然而，由于其低功效和生物利用度，其应用受到限制。在这里，我们设计和合成了烷基化白藜芦醇前药，结合结构修饰以改善抗氧化和抗炎特性，并制备前药以延长药物的生物利用度。为了进行比较，我们还研究了白藜芦醇前药和烷基化白藜芦醇衍生物。甲基化和丁基化的白藜芦醇衍生物在体外显示出最好的神经保护和抗炎活性。这些衍生物的葡糖基和葡糖基酰基前药对斑马鱼胚胎的毒性较低。在对戊四氮挑战的斑马鱼进行神经保护检查时，它们能够恢复神经元损害，但程度要低于白藜芦醇。然而，3- O-（6' - O-辛酰基）-β- d-吡喃葡萄糖苷白藜芦醇（化合物8）的AChE活性恢复超过100％，而白藜芦醇仅高达92％。在亨廷顿氏病的3-硝基丙酸小鼠模型中，白藜芦醇衍生物8通过改善运动活动并防止体重减轻，延缓了发病并降低了HD症状的严重程度。
• Resveratrol Derivatives and Their Role as Potassium Channels Modulators
  作者：F. Orsini、L. Verotta、M. Lecchi、R. Restano、G. Curia、E. Redaelli、E. Wanke

  DOI：10.1021/np0303153

  日期：2004.3.1

  a stilbenic or a bibenzylic skeleton have been prepared by partial synthesis from resveratrol and dihydroresveratrol. The synthesized compounds have been evaluated for their ability to modulate voltage-gated channels.

  通过白藜芦醇和二氢白藜芦醇的部分合成，已经制备了具有白藜芦醇或联苄骨架的一系列白藜芦醇（反式3，4'，5-三羟基lb）的Stilbenoid类似物。已经评估了合成化合物调节电压门控通道的能力。
• Stilbene glycosides from Guibourtia tessmannii
  作者：A.M. Nyemba、T.Ngando Mpondo、S.F. Kimbu、J.D. Connolly

  DOI：10.1016/0031-9422(94)00915-g

  日期：1995.7

  (E)-3,4'-Dimethoxy-5-rutinosyl stilbene, rhaponticin and piceid have been isolated from the stem bark of Guibourtia tessmannii.

  从Guibourtia tessmannii植物的茎 Bark中分离获得了顺式3,4-二甲氧基5-核糖糖基间苯二酚、拉普托因和匹死。
• 白藜芦醇衍生物及其抗纤维化的医药用途
  申请人：泰州华元医药科技有限公司

  公开号：CN111728962A

  公开（公告）日：2020-10-02

  本发明涉及式I所示的白藜芦醇衍生物或其可药用盐在制备治疗纤维化疾病的药物中的用途：结构式I中，R1为氢原子或C1‑C4的烷基，R2、R3分别独立地为C1‑C3的烷基或氘代烷基，R2、R3相同或不同；所述的C1‑C4的烷基或C1‑C3的烷基任选被以下一个或多个各自独立地选自下列的取代基取代：卤素(例如氟、氯、溴、碘)、甲基、羟基、乙基、氨基、甲氧基、硝基；R4、R5为C1‑C3的取代或未取代的烷基；n为0‑5的整数；所述的纤维化疾病选自肝纤维化、肺纤维化、肾纤维化及心脏纤维化。