1-(2-fluorophenyl)but-3-en-1-one oxime | 1439921-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-fluorophenyl)but-3-en-1-one oxime
• CAS: 1439921-57-9
• 化学式: C₁₀H₁₀FNO
• 分子量: 179.194
• InChiKey: CELUOCALJQJRCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.58
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  32.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-fluorophenyl)but-3-en-1-one oxime 在 氯仿 、 tris[2-phenylpyridinato-C²,N]iridium(III) 、 sodium carbonate 作用下， 反应 36.0h， 以46%的产率得到3-(o-fluorophenyl)-5-methyl-4,5-dihydroisoxazole
  参考文献：
  名称：

  通过光氧化还原催化生成亚胺氧基自由基使 β,γ-不饱和肟的无氧化剂氢化成为可能

  摘要：

  在无氧化剂的条件下完成了亚氨基氧基自由基的可见光光催化生成。这种方法在没有额外氢源的情况下，通过 β,γ-不饱和肟的自由基羟基化，提供了一种温和、原子经济且氧化还原中性的 5-甲基异恶唑啉合成。

  DOI：

  10.1055/a-1684-0380
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯甲醛 、 3-溴丙烯 在 水 、 氯化铵 、 锌 、 Jones reagent 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 1-(2-fluorophenyl)but-3-en-1-one oxime
  参考文献：
  名称：

  Copper-catalyzed synthesis of trifluoromethyl-substituted isoxazolines

  摘要：

  开发了一种温和且高效的铜催化三氟甲基化反应，该反应涉及肟的环化。该方法通过一步构建C-CF3键和C-O键，便捷地合成出多种含CF3的4,5-二氢异恶唑。

  DOI：

  10.1039/c3cc42588f

文献信息

• Copper-Catalyzed Oxydifluoroalkylation of β,γ-Unsaturated Oximes for the Construction of Isoxazolines with a Difluoroalkyl Side Chain
  作者：Guangwei Wang、Lianxin Wang、Hongtai Chen、Wentao Zhao

  DOI：10.1055/a-1495-7966

  日期：2021.6

  A copper-catalyzed oxydifluoroalkylation of β,γ-unsaturated oximes has been developed. This reaction proceeded through a cascade of difluoroalkylation of alkene followed by nucleophilic attack of the hydroxyl group of oximes. This protocol features mild reaction conditions, low-cost catalyst, and broad substrate scope, which provides a facile method to synthesize isoxazolines with a fluorinated sidechain

  已经开发出铜催化的β，γ-不饱和肟的氧二氟烷基化。该反应通过烯烃的二氟烷基化的级联进行，然后是肟的羟基的亲核攻击。该方案具有温和的反应条件，低成本的催化剂和广泛的底物范围，为合成带有氟侧链的异恶唑啉提供了一种简便的方法。
• Trichloroisocyanuric Acid Promoted Cascade Cyclization/Trifluoromethylation of Allylic Oximes: Synthesis of Trifluoromethylated Isoxazolines
  作者：Weigang Zhang、Yingpeng Su、Ke-Hu Wang、Lili Wu、Bingbing Chang、Ya Shi、Danfeng Huang、Yulai Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03582

  日期：2017.1.20

  Cheap and commercially available trichloroisocyanuric acid has been used to promote trifluoromethylation by using TMSCF3 as the trifluoromethyl source. The method provides a novel and efficient protocol for the construction of CF3-containing 4,5-dihydroisoxazoles from allylic oximes in good to excellent yields.

  通过使用TMCSF 3作为三氟甲基源，已经使用廉价且可商购的三氯异氰尿酸来促进三氟甲基化。该方法为从烯丙基肟构建具有CF 3的4，5-二氢异恶唑提供了新颖且有效的方案，产率高至优异。