{(2R,3S)-3-[2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-oxiranyl}-methanol | 488113-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: {(2R,3S)-3-[2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-oxiranyl}-methanol
• CAS: 488113-86-6
• 化学式: C₂₁H₂₈O₃Si
• 分子量: 356.537
• InChiKey: QIRSSIJBORXEPD-VQTJNVASSA-N

物化性质

• 沸点：
  430.9±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  41.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(2R,3S)-3-[2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-oxiranyl}-methanol 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of Z-isomer of phomolide B

  摘要：

  We have achieved the synthesis of Z-isomer of phomolide B during our investigation toward the effect of protecting group on the outcome of ring-closing metathesis reaction. The other key reactions involved are cis-selective partial hydrogenation. Sharpless asymmetric epoxidation, Yamaguchi esteritication, and following 12 longest linear sequence with 18.5% overall yield starting from a known intermediate 20. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.11.003
• 作为产物：
  描述：

  (3-丁炔-1-基氧基)(2-甲基-2-丙基)二苯基硅烷 在 Pd-BaSO₄ 、 4 A molecular sieve 喹啉 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 正丁基锂 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 癸烷 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 43.67h， 生成 {(2R,3S)-3-[2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-oxiranyl}-methanol
  参考文献：
  名称：

  Halipeptins A 和 D 及其类似物的全合成和生物学评价

  摘要：

  海洋衍生的 halipeptins A (1a) 和 D (1d) 及其类似物 3a、3d 和 4a、4d 是从构建块 10、13、14a 或 14d、15 和 16 开始合成的。 组装建筑物的第一个策略块，涉及大环内酰胺化反应形成 16 元环羟基硫代酰胺 52d 作为前体，提供了 halipeptin D 的表异亮氨酸类似物 (4d)，而第二种方法涉及在大环内酰胺化之前形成噻唑啉，导致 halipeptins A 的混合物(1a) 和 D (1d) 及其类似物 3a、3d（指定位点的差向异构体）和 4a、4d（指定位点的差向异构体）。以 D-Ala 开始的相同途径导致差向异构 halipeptin D 类似物 3d 的独家形成。合成的 halipeptins，连同先前构建的恶唑啉类似物 5d 和 6d，

  DOI：

  10.1021/ja060064v

文献信息

• Synthetic studies on the azinothricin family of antibiotics. 2. Asymmetric synthesis of the C(28)–C(47) subunit of A83586C
  作者：Karl J. Hale、Gurpreet S. Bhatia、S.Andrew Peak、Soraya Manaviazar

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73993-1

  日期：1993.8

  An asymmetric synthesis of the C(28)-C(47) segment of the antitumour antibiotic A83586C is described.
• Enantioselective synthesis of the C5–C23 segment of biselyngbyaside
  作者：Srivari Chandrasekhar、Gontla Rajesh、Tumma Naresh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.11.015

  日期：2013.1

  Stereo and enantioselective synthesis of C5-C23 fragment of cytotoxic marine natural product biselyngbyaside is achieved using E-selective methyl lithium addition onto enyne, Crimmin's acetate aldol reaction, Sharpless asymmetric epoxidation, and Julia-Kocienski olefination as the key steps. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of verrucarin A
  作者：W. Clark Still、Hiroshi Ohmizu

  DOI：10.1021/jo00338a046

  日期：1981.12