3-[(2R)-2-fluoro-2-phenylacetyl]-1,3-thiazolidin-2-one | 949897-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-[(2R)-2-fluoro-2-phenylacetyl]-1,3-thiazolidin-2-one
• CAS: 949897-58-9
• 化学式: C₁₁H₁₀FNO₂S
• 分子量: 239.27
• InChiKey: NPRNLXXUGXJVQX-SECBINFHSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-126 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  366.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.375±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(2R)-2-fluoro-2-phenylacetyl]-1,3-thiazolidin-2-one 在 lithium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到R-(-) acide fluoro-2 phenyl-2 acetique
  参考文献：
  名称：

  用NiCl2-Binap / R3SiOTf / 2,6-lutidine催化体系对α-芳基乙酸衍生物进行不对称氟化。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200701071
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-phenylacetyl)thiazolidin-2-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 nickel(II) perchlorate hexahydrate 、 六氟异丙醇 、 N-氟代双苯磺酰胺 、 (4R,4'R)-2,2'-(4,6-二苯并呋喃二基)双[4,5-二氢-4-苯基恶唑] 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以91%的产率得到3-[(2R)-2-fluoro-2-phenylacetyl]-1,3-thiazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种基于DBFOX-Ph的组合催化剂，用于芳基乙酰基和3-丁烯酰基噻唑烷酮的对映选择性氟化

  摘要：

  通过使用组合催化剂DBFOX-Ph / Ni II / HFIP / 2,6-二甲基吡啶，芳基乙酰基和3-丁烯酰基噻唑烷酮的催化不对称氟化反应具有极高的对映选择性，为手性α-提供了有效的入口。氟化物。该组合催化剂体系也适用于芳基乙酰基噻唑烷酮的第一次对映选择性α-氯化反应。

  DOI：

  10.1002/asia.200900164