methyl (2R,3aS,7aS)-2-methyloctahydroindole-2-carboxylate hydrochloride | 781676-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2R,3aS,7aS)-2-methyloctahydroindole-2-carboxylate hydrochloride
• 英文别名: (2R,3aS,7aS)-2-methyl-2,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydroindole-2-carboxylic acid methyl ester hydrochloride；methyl (2R,3aS,7aS)-2-methyl-1,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydroindole-2-carboxylate;hydrochloride
• CAS: 781676-40-2
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₂*ClH
• 分子量: 233.738
• InChiKey: MAXYYDHWJOWPCM-WUKJGCQFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.89
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 盐酸 、 methyl (2R,3aS,7aS)-2-methyloctahydroindole-2-carboxylate hydrochloride 、 以 甲醇 为溶剂， 以to give 0.093 g的产率得到methyl (2S,3aS,7aS)-2-methyloctahydroindole-2-carboxylate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [B]-fused bicyclic proline derivatives and their use for treating arthritic conditions

  摘要：

  本发明涉及一种[b]-融合的双环脯氨酸衍生物，或其药学上可接受的盐；包括该化合物或其盐的制药组合物，以及治疗疾病的方法，包括但不限于预防或抑制关节软骨损伤和预防或治疗以关节软骨损伤、关节炎或关节疼痛为特征的疾病的方法。[b]-融合的双环脯氨酸衍生物是如上所述的式I的化合物。以关节软骨损伤或关节疼痛为特征的疾病包括骨关节炎和类风湿性关节炎等。类风湿性关节炎也以关节炎为特征。本发明还涉及合成和制备[b]-融合的双环脯氨酸衍生物或其药学上可接受的盐的方法。

  公开号：

  US20050143427A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl (3aS,7aS)-N-(tert-butoxycarbonyl)-2-methyloctahydroindole-2-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 methyl (2S,3aS,7aS)-2-methyloctahydroindole-2-carboxylate hydrochloride 、 methyl (2R,3aS,7aS)-2-methyloctahydroindole-2-carboxylate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  (2S,3aS,7aS)-八氢吲哚-2-羧酸的对映体纯α-取代衍生物的直接途径

  摘要：

  描述了 (2 S ,3a S ,7a S )-八氢吲哚-2-羧酸的适当保护衍生物的高产率和显着选择性烷基化。这种脯氨酸类似物的稠合双环结构极大地影响了在 α-碳上发生的直接烷基化反应的立体化学结果，并提供了获得 α-取代类似物并保留构型的途径。整个过程允许以直接的方式制备该 Oic 异构体的对映体纯 α-取代衍生物，适当保护它们以掺入肽中。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.05.006

文献信息

• [EN] [B]-FUSED BICYCLIC PROLINE DERIVATIVES AND THEIR USE FOR TREATING ARTHRITIC CONDITIONS<br/>[FR] DERIVES BICYCLIQUES [B]-FUSIONNES DE PROLINE ET LEUR UTILISATION POUR TRAITER DES ETATS ARTHRITIQUES
  申请人：WARNER LAMBERT CO

  公开号：WO2004092132A1

  公开（公告）日：2004-10-28

  The invention relates to a compound which is [b]-fused bicyclic proline derivative, or a pharmaceutically acceptable salt thereof; a pharmaceutical composition comprising the compound or the salt thereof, and methods of treating diseases, including, but not limited to, methods of preventing or inhibiting joint cartilage damage and preventing or treating diseases characterized by joint cartilage damage, joint inflammation, or joint pain. The [b]-fused bicyclic proline derivatives are compounds of Formula I as described above. Diseases characterized by joint cartilage damage or joint pain include, for example, osteoarthritis and rheumatoid arthritis. Rheumatoid arthritis is also characterized by joint inflammation. This invention also relates to methods of synthesizing and preparing the [b]-fused bicyclic proline derivatives, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  该发明涉及一种[b]-融合双环脯氨酸衍生物，或其药用盐；包括该化合物或其盐的药物组合物；以及治疗疾病的方法，包括但不限于预防或抑制关节软骨损伤，预防或治疗以关节软骨损伤、关节炎或关节疼痛为特征的疾病的方法。[b]-融合双环脯氨酸衍生物是上述化合物的I式化合物。以关节软骨损伤或关节疼痛为特征的疾病包括骨关节炎和类风湿性关节炎。类风湿性关节炎也以关节炎为特征。该发明还涉及合成和制备[b]-融合双环脯氨酸衍生物或其药用盐的方法。
• EP1615885A1
  申请人：——

  公开号：EP1615885A1

  公开（公告）日：2006-01-18
• A straightforward route to enantiopure α-substituted derivatives of (2S,3aS,7aS)-octahydroindole-2-carboxylic acid
  作者：Francisco J. Sayago、M. Isabel Calaza、Ana I. Jiménez、Carlos Cativiela

  DOI：10.1016/j.tet.2009.05.006

  日期：2009.7

  this proline analogue greatly influences the stereochemical outcome of direct alkylation reactions taking place at the α-carbon and provides access to α-substituted analogues with retention of the configuration. The overall procedure allows the preparation of enantiopure α-substituted derivatives of this Oic isomer, suitably protected for their incorporation into peptides, in a straightforward manner

  描述了 (2 S ,3a S ,7a S )-八氢吲哚-2-羧酸的适当保护衍生物的高产率和显着选择性烷基化。这种脯氨酸类似物的稠合双环结构极大地影响了在 α-碳上发生的直接烷基化反应的立体化学结果，并提供了获得 α-取代类似物并保留构型的途径。整个过程允许以直接的方式制备该 Oic 异构体的对映体纯 α-取代衍生物，适当保护它们以掺入肽中。
• [B]-fused bicyclic proline derivatives and their use for treating arthritic conditions
  申请人：Barvian C. Nicole

  公开号：US20050143427A1

  公开（公告）日：2005-06-30

  This invention relates to a compound which is [b]-fused bicyclic proline derivative, or a pharmaceutically acceptable salt thereof; a pharmaceutical composition comprising the compound or the salt thereof, and methods of treating diseases, including, but not limited to, methods of preventing or inhibiting joint cartilage damage and preventing or treating diseases characterized by joint cartilage damage, joint inflammation, or joint pain. The [b]-fused bicyclic proline derivatives are compounds of Formula I as described above. Diseases characterized by joint cartilage damage or joint pain include, for example, osteoarthritis and rheumatoid arthritis. Rheumatoid arthritis is also characterized by joint inflammation. This invention also relates to methods of synthesizing and preparing the [b]-fused bicyclic proline derivatives, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明涉及一种[b]-融合的双环脯氨酸衍生物，或其药学上可接受的盐；包括该化合物或其盐的制药组合物，以及治疗疾病的方法，包括但不限于预防或抑制关节软骨损伤和预防或治疗以关节软骨损伤、关节炎或关节疼痛为特征的疾病的方法。[b]-融合的双环脯氨酸衍生物是如上所述的式I的化合物。以关节软骨损伤或关节疼痛为特征的疾病包括骨关节炎和类风湿性关节炎等。类风湿性关节炎也以关节炎为特征。本发明还涉及合成和制备[b]-融合的双环脯氨酸衍生物或其药学上可接受的盐的方法。