(1S,2R)-(-)-2-hexyl-1-(4-methoxyphenyl)cyclopropanecarbonitrile | 1203602-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (1S,2R)-(-)-2-hexyl-1-(4-methoxyphenyl)cyclopropanecarbonitrile
• 英文别名: (1S,2R)-2-hexyl-1-(4-methoxyphenyl)cyclopropane-1-carbonitrile
• CAS: 1203602-63-4
• 化学式: C₁₇H₂₃NO
• 分子量: 257.376
• InChiKey: FWKSJHXLAFZORI-NVXWUHKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 lithium chloride 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 生成 (1R,2S)-1-cyano-2-hexyl-1-(4-methoxyphenyl)cyclopropane 、 (1S,2R)-(-)-2-hexyl-1-(4-methoxyphenyl)cyclopropanecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化迈克尔加成到乙烯基硒酮上的一种新的立体选择性合成含季立体中心的环丙烷的方法

  摘要：

  报道了一种新型的有机催化方法，用于立体选择性合成高度取代的环丙烷。通过将α-取代的氰基乙酸酯加到由双官能尿素催化剂催化的易于获得的乙烯基硒酮中生成的迈克尔加合物，通过由脱乙氧基羰基化过程诱导的分子内烷基化而平滑地环化。的单釜序列生成环丙烷轴承相邻的叔和季立体中心为单Ž -异构体在较高产率和良好的对映体过量。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900222

文献信息

• Synthesis of new optically active cyanocyclopropanes as chiral dopants for ferroelectric liquid crystals
  作者：Tetsuo Kusumoto、Akiko Nakayama、Ken-ichi Sato、Tamejiro Hiyama、Sadao Takehara、Tadao Shoji、Masashi Osawa、Takeshi Kuriyama、Kayoko Nakamura、Toru Fujisawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92125-7

  日期：1991.2

  Optically active 2-alkyl-1-aryl-1-cyanocyclopropanes were synthesized from 2-aryl-4-hydroxyalkanenitriles which in turn were obtained by the reaction of chiral 1,2-epoxyalkanes with the carbanions derived from arylacetonitriles.

  由2-芳基-4-羟基链烷腈合成旋光的2-烷基-1-芳基-1-氰基环丙烷，其又通过手性1，2-环氧烷烃与衍生自芳基乙腈的碳负离子的反应获得。