N,N'-bis(p-formylphenyl)-N,N'-bis(4-n-butylphenyl)biphenyl-4,4'-diamine | 216168-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N'-bis(p-formylphenyl)-N,N'-bis(4-n-butylphenyl)biphenyl-4,4'-diamine
• 英文别名: 4-(4-butyl-N-[4-[4-(4-butyl-N-(4-formylphenyl)anilino)phenyl]phenyl]anilino)benzaldehyde
• CAS: 216168-75-1
• 化学式: C₄₆H₄₄N₂O₂
• 分子量: 656.868
• InChiKey: ZAIRTKHFMFSTND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.7
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis(p-formylphenyl)-N,N'-bis(4-n-butylphenyl)biphenyl-4,4'-diamine 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以9.37 g的产率得到N,N'-bis(4-n-butylphenyl)-N,N'-bis(4-hydroxymethylphen-yl)-1,1'-biphenyl-4,4'-diamine
  参考文献：
  名称：

  源自 Heck 和 Sol-Gel 化学的空穴注入/传输材料，用于溶液处理的有机电子器件

  摘要：

  一种有机硅酸酯聚合物，基于 N,N'-二苯基-N,N'-双(4-((E)-2-(三乙氧基甲硅烷基)乙烯基)苯基)联苯基-4,4'-二胺 (TEVS-TPD)，具有Si 原子和芳香胺之间的扩展共轭，在温和条件下通过顺序 Heck 和溶胶-凝胶化学制备，并用作聚（3,4-亚乙基二氧噻吩）：聚（苯乙烯磺酸盐）（PEDOT：PSS）的替代品，在溶液加工的有机电子器件中使用最广泛的平面化空穴注入/传输层。旋涂 TEVS-TPD 聚合物溶液产生无缺陷、均匀的薄膜，对 ITO 电极具有优异的附着力。在 180 °C 下热交联后，交联聚合物表现出优异的耐溶剂性和电化学稳定性。

  DOI：

  10.1021/ja1061517
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 sodium t-butanolate 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 N,N'-bis(p-formylphenyl)-N,N'-bis(4-n-butylphenyl)biphenyl-4,4'-diamine
  参考文献：
  名称：

  源自 Heck 和 Sol-Gel 化学的空穴注入/传输材料，用于溶液处理的有机电子器件

  摘要：

  一种有机硅酸酯聚合物，基于 N,N'-二苯基-N,N'-双(4-((E)-2-(三乙氧基甲硅烷基)乙烯基)苯基)联苯基-4,4'-二胺 (TEVS-TPD)，具有Si 原子和芳香胺之间的扩展共轭，在温和条件下通过顺序 Heck 和溶胶-凝胶化学制备，并用作聚（3,4-亚乙基二氧噻吩）：聚（苯乙烯磺酸盐）（PEDOT：PSS）的替代品，在溶液加工的有机电子器件中使用最广泛的平面化空穴注入/传输层。旋涂 TEVS-TPD 聚合物溶液产生无缺陷、均匀的薄膜，对 ITO 电极具有优异的附着力。在 180 °C 下热交联后，交联聚合物表现出优异的耐溶剂性和电化学稳定性。

  DOI：

  10.1021/ja1061517

文献信息

• New semiconductors based on triphenylamine with macrocyclic architecture: synthesis, properties and applications in OFETs
  作者：Yabin Song、Chong-an Di、Wei Xu、Yunqi Liu、Deqing Zhang、Daoben Zhu

  DOI：10.1039/b708887f

  日期：——

  Two novel macrocycles based on triphenylamine (TPA) have been synthesized by McMurry coupling reactions. The cyclic compound 2 consisted of two triphenylamines linked with ethylene bridges bearing two n-butyl chains. The compound 3 was based on N,N,N′,N′-tetraphenylbenzidine (TPD) units with macrocyclic architecture. They were fully characterized by cyclic voltammetry, UV-vis absorption and self-assembly properties. The crystal structure of 2 was determined by X-ray analysis. Atomic force microscope and scanning electron microscope images showed that compound 3 could form interesting fiber-like nanostructures by self-assembly. Both of the compounds can be used as active layers for p-type OFETs. The OFET device based on 2 prepared via a vacuum-deposit method gave a mobility of 2.3 × 10–3 cm2 V–1 s–1 and a current on/off ratio of 105. High quality thin films of 3 were fabricated by spin coating from solution, and gave a mobility of 2.0 × 10–3 cm2 V–1 s–1 with a current on/off ratio of 2 × 105. The results showed that the TPA derivatives with cyclic structures might fit better for OFETs. They may provide promising new choices for organic semiconductors.

  通过McMurry耦合反应合成了两种基于三苯胺（TPA）的新型大环化合物。化合物2由两个通过乙烯桥连接的三苯胺组成，乙烯桥上带有两个正丁基链。化合物3基于N,N,N′,N′-四苯基苯胺（TPD）单元，具有大环结构。通过循环伏安法、紫外-可见光吸收和自组装性质对其进行了全面表征。化合物2的晶体结构通过X射线分析确定。原子力显微镜和扫描电子显微镜图像显示化合物3可以通过自组装形成有趣的纤维状纳米结构。这两种化合物均可用作p型有机场效应晶体管（OFET）的活性层。通过真空沉积法制备的基于化合物2的OFET器件，迁移率为2.3 × 10–3 cm² V–1 s–1，开关比为105。化合物3通过溶液旋涂法制备的高质量薄膜，迁移率为2.0 × 10–3 cm² V–1 s–1，开关比为2 × 105。结果表明，具有环状结构的TPA衍生物可能更适合用于OFET。它们可能为有机半导体提供了有前景的新选择。