methyl (E)-2-(2-methoxy-6-methyl-3-oxoisoindolin-1-ylidene)acetate | 1352122-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl (E)-2-(2-methoxy-6-methyl-3-oxoisoindolin-1-ylidene)acetate
• 英文别名: (E)-methyl 2-(2-methoxy-6-methyl-3-oxoisoindolin-1-ylidene)acetate；methyl (2E)-2-(2-methoxy-6-methyl-3-oxoisoindol-1-ylidene)acetate
• CAS: 1352122-77-0
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₄
• 分子量: 247.251
• InChiKey: ZQHQCDUKRJMGOI-YRNVUSSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二甲基乙酰胺 、 methyl (E)-2-(2-methoxy-6-methyl-3-oxoisoindolin-1-ylidene)acetate 在 air 作用下， 反应 3.0h， 以73%的产率得到(E)-methyl 2-(6-methyl-3-oxoisoindolin-1-ylidene)-3-(N-methylacetamido)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Catalyst-Free Approach to Construct C–C Bond Initiated by N–O Bond Cleavage under Thermal Conditions

  摘要：

  An unexpected and novel approach to construct the sp(2) C-sp(3) C bond has been developed via N-O bond cleavage without any external catalysts or additives. It is a very simple, efficient, and environmentally friendly method and will be a very attractive radical process toward new C-C bond formation.

  DOI：

  10.1021/jo502287y
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲酰氯 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 对苯醌 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 methyl (E)-2-(2-methoxy-6-methyl-3-oxoisoindolin-1-ylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of isoindolinones via palladium-catalyzed C–H activation of N-methoxybenzamides

  摘要：

  通过钯催化的邻位sp2碳－氢键活化和分子内氧化性酰胺化反应，N-甲氧基苯甲酰胺与烯烃成功合成了异吲哚啉酮，该反应涉及四键断裂和两键形成。

  DOI：

  10.1039/c1cc15897j

文献信息

• Aerobic waste-minimized Pd-catalysed C–H alkenylation in GVL using a tube-in-tube heterogeneous flow reactor
  作者：Francesco Ferlin、Ioannis Anastasiou、Luigi Carpisassi、Luigi Vaccaro

  DOI：10.1039/d1gc01870a

  日期：——

  packed-bed flow reactor for the first time for the development of a heterogeneous palladium catalysed oxidative C–C bond formation process. In particular, we have defined an innovative tube-in-tube protocol for the Fujiwara–Moritani C–H alkenylation reaction in biomass-derived γ-valerolactone. Thanks to this novel flow system, the oxidative C–H activation process has been conducted using a sub-stoichiometric

  在此，我们首次报告了管中管填充床流动反应器的设计和应用，用于开发多相钯催化氧化 C-C 键形成过程。特别是，我们为生物质衍生的 γ-戊内酯中的藤原-森谷 C-H 烯基化反应定义了一种创新的管中管协议。由于这种新型流动系统，在分子氧作为良性牺牲氧化剂存在的情况下，使用亚化学计量量的外部有机氧化剂（苯醌）进行氧化 C-H 活化过程。该协议具有非常有限的金属浸出和催化剂随时间的高稳定性。在本研究中，该方案对一系列取代乙酰苯胺和N的适用性-甲氧基苯甲酰胺和各种缺电子烯烃已被证明。管中管反应器的实际效用也已通过在多克规模上执行流动方法得到证明。