5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2-hexyl-thiophene | 1403578-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: 5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2-hexyl-thiophene
• 英文别名: 2-(5-hexylthiophen-3-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1403578-38-0
• 化学式: C₁₆H₂₇BO₂S
• 分子量: 294.266
• InChiKey: ZKPHLILWUHBFME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.17
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2-hexyl-thiophene 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 3,6-bis(5-hexylthiophen-3-yl)benzene-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  镍-沙芬型配合物，具有杂多烯骨架

  摘要：

  并苯和杂并苯以及其他较大的稠合芳族化合物和杂芳族化合物本身对于有机电子学来说是令人感兴趣的。在各种各样的这类化合物中，那些带有过渡金属多齿络合位点的环状π系统是很少见的。π系统越大，这一点就越大。ene烯是由五个苯环组成的交替角成环π系统。在此，引入了同时包含噻吩和吡啶环的杂二烯的合成，而氮原子排列在与苯酚单元相连的菲咯啉亚单元中，形成四齿配体。Ni II通过这种配体的络合得到了描述，并通过单晶X射线衍射以及UV / Vis光谱进行了分析。

  DOI：

  10.1002/zaac.201800115
• 作为产物：
  描述：

  2-正己基噻吩 在 aluminum (III) chloride 、 三氯化硼 、 三乙胺 、 N,N-二甲基对甲苯胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.02h， 生成 5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2-hexyl-thiophene
  参考文献：
  名称：

  Simple inexpensive boron electrophiles for direct arene borylation

  摘要：

  使用由廉价试剂（特别是胺、三氯化硼（BCl3）和三氯化铝（AlCl3））生成的亲电子试剂，可以促进亲电子直接硼化反应，并扩大芳烃底物的适用范围。

  DOI：

  10.1039/c1cc14226g

文献信息

• A Series of Soluble Thieno-Fused Coronene Nanoribbons of Precise Lengths
  作者：Xuan Yang、Sven M. Elbert、Frank Rominger、Michael Mastalerz

  DOI：10.1021/jacs.2c02645

  日期：2022.6.8

  Among graphene nanoribbons (GNRs), reports on coronene-based GNRs were very rare, despite the unique optoelectronic properties of coronene. Herein, the synthesis of a series of structurally precise and soluble thieno-fused coronene nanoribbons (CR-1 to CR-4) with up to four coronene units connected through benzene rings along their K-regions is described by two different synthetic approaches. Due to

  在石墨烯纳米带 (GNR) 中，尽管 Corone 具有独特的光电特性，但关于基于 Corone 的 GNR 的报道非常罕见。在此，通过两种不同的合成方法描述了一系列结构精确且可溶的噻吩并稠合晕苯纳米带（CR-1至CR-4）的合成，其中多达四个晕苯单元通过苯环沿其K区连接。由于三蝶烯封端，所有 CR 都是可溶的，因此可以在溶液中表征此类结构，并研究理论计算支持的与长度相关的光物理性质。
• Cata-Condensed Heteroannulated Coronenes via Selective Bromination of Diarenoperylenes as the Key Step
  作者：Xuan Yang、Frank Rominger、Michael Mastalerz

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03181

  日期：2018.11.16

  A facile three-step synthetic route to heteroannulated extended coronenes via a selective bromination of diarenoperylenes as the key step is presented. The heteroannulated coronenes were characterized by X-ray crystallography and by photophysical and electrochemical means.