3-(N-Phenylmethylsulfonamido)benzoic acid | 761432-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(N-Phenylmethylsulfonamido)benzoic acid
• 英文别名: 3-(N-methylsulfonylanilino)benzoic acid
• CAS: 761432-33-1
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₄S
• 分子量: 291.328
• InChiKey: OUPWJXYRKHQIAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-methoxybenzyl((2R,3S)-3-amino-4-(3,5-difluorophenyl)-2-hydroxybutyl)-carbamate 、 3-(N-Phenylmethylsulfonamido)benzoic acid 在 三乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and SAR of hydroxyethylamine based phenylcarboxyamides as inhibitors of BACE

  摘要：

  A series of N-((2S,3R)-1-(3,5-difluorophenyl)-3-hydroxy-4-(3-methoxybenzylamino)-butan-2-yl)benzamides has been synthesized as BACE inhibitors. A variety of P2 and P3 substituents has been explored, and these efforts have culminated in the identification of several 1,3,5-trisubstituted phenylcarboxyamides with potent BACE inhibitory activity. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.03.144
• 作为产物：
  描述：

  3-(Methanesulfonyl-phenyl-amino)-benzoic acid methyl ester 、 sodium hydroxide 在 甲醇 、 水 、 乙醚 、 magnesium sulfate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以to give 3-(methanesulfonyl-phenyl-amino)benzoic acid (A1) (600 mg, 92%) as a white solid, which的产率得到3-(N-Phenylmethylsulfonamido)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Novel compounds

  摘要：

  本发明涉及一种新型的羟乙基胺化合物，具有Asp2（β-分泌酶，BACE1或Memapsin）抑制活性，其制备过程，含有它们的组合物以及它们在治疗β-淀粉样蛋白水平或β-淀粉样蛋白沉积物增高的疾病，尤其是阿尔茨海默病中的应用。

  公开号：

  US20060211740A1

文献信息

• EP1611089A2
  申请人：——

  公开号：EP1611089A2

  公开（公告）日：2006-01-04
• [EN] NOVEL COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2004080376A2

  公开（公告）日：2004-09-23

  The present invention relates to novel hydroxyethylamine compounds having Asp2 (β-secretase, BACE1 or Memapsin) inhibitory activity, processes for their preparation, to compositions containing them and to their use in the treatment of diseases characterised by elevated β- amyloid levels or β-amyloid deposits, particularly Alzheimer's disease.