(2E,4E)-6-oxo-10-tetrahydropyranyloxydeca-2,4-diene | 959125-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,4E)-6-oxo-10-tetrahydropyranyloxydeca-2,4-diene
• 英文别名: (6E,8E)-1-(oxan-2-yloxy)deca-6,8-dien-5-one
• CAS: 959125-98-5
• 化学式: C₁₅H₂₄O₃
• 分子量: 252.354
• InChiKey: NTKQSKXRRCANPJ-DSXPNFDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2E/Z,4E)-6-hydroxy-10-tetrahydropyranyloxydeca-2,4-diene 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (2Z,4E)-6-oxo-10-tetrahydropyranyloxydeca-2,4-diene 、 (2E,4E)-6-oxo-10-tetrahydropyranyloxydeca-2,4-diene
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of 2-dienyl-substituted piperidines using an η4-dienetricarbonyliron complex as the stereocontrolling element in a double reductive amination cascade

  摘要：

  在 NaBH(OAc)3 的存在下，δ-4-二羰基铁络合物侧链中的 1,5-酮醛会与一系列伯胺发生双还原胺化反应，从而以良好甚至极高的收率得到相应的哌啶产物。在这一级联反应过程中，二羰基铁络合物起着强大的手性辅助作用，可以完全控制反应的立体选择性，形成单一的非对映异构产物。X 射线晶体学证实了立体诱导的意义。用 CuCl2 可以去除三羰基铁分子，得到相应的 2-二烯基取代的哌啶，收率极高。使用 1,6-酮醛作为环化前体，尝试将这种环化策略扩展到相应的氮杂环庚烷环系统，但没有成功；在这种情况下，反应在醛上进行一次还原胺化后就停止了，生成了无环酮胺产物。

  DOI：

  10.1039/b710898b