3-((3-chlorophenyl)ethynyl)-5-methyl-1,2,4-triazine | 945915-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-((3-chlorophenyl)ethynyl)-5-methyl-1,2,4-triazine
• 英文别名: 1,2,4-Triazine, 3-[2-(3-chlorophenyl)ethynyl]-5-methyl-；3-[2-(3-chlorophenyl)ethynyl]-5-methyl-1,2,4-triazine
• CAS: 945915-51-5
• 化学式: C₁₂H₈ClN₃
• 分子量: 229.669
• InChiKey: KPQLYWIRBOHKMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-3-甲基磺酰基-1,2,4-三嗪 、 3-氯苯乙炔 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以15%的产率得到3-((3-chlorophenyl)ethynyl)-5-methyl-1,2,4-triazine
  参考文献：
  名称：

  苯基乙炔基[1,2,4]甲基三嗪作为3-甲基-6-（苯基乙炔基）吡啶类似物的合成及药理评价。

  摘要：

  开发了用于合成3-甲基-5-苯基乙炔基[1,2,4]三嗪（4），6-甲基-3-苯基乙炔基[1,2,4]三嗪（5）和5-甲基- 3-苯基乙炔基[1,2,4]三嗪（6a）是2-甲基-6-（苯基乙炔基）吡啶（2）的类似物。在mGluR5体外功效测定中，评估了化合物对谷氨酸介导的内部钙动员的拮抗作用。三种类似物中最有效的是6a。合成了另外20种6a类似物，并评估了mGluR5拮抗剂的功效。最有效的化合物是3-（3-甲基苯基乙炔基）-5-甲基[1,2,4]三嗪（6b），5-（3-氯苯基乙炔基）-5-甲基[1,2,4]三嗪（6c） ，和3-（3-溴苯基乙炔基）-5-甲基[1,2,4]三嗪（6d）。

  DOI：

  10.1021/jm070078r

文献信息

• An Improved Synthesis of Phenylethynyl[1,2,4]methyltriazines
  作者：F. Carroll、Jeremy Olson

  DOI：10.1055/s-0030-1258376

  日期：2011.2

  An improved synthesis of phenylethynyl[1,2,4]methyltriazines is described. In this method, 5-methyl-3-methyl­thio[1,2,4]triazine is cross-coupled with various phenylacetylenes using microwave conditions to produce phenylethynyl[1,2,4]methyltriazines in increased yields. Interest in the phenylethynyl[1,2,4]methyltriazine scaffold stems from recent reports demonstrating their potency as mGluR5 antagonists.

  本文介绍了一种改进的苯乙炔基[1,2,4]甲基三嗪合成方法。在此方法中，5-甲基-3-甲硫基[1,2,4]三嗪与多种苯乙炔在微波条件下交叉偶联，提高了苯乙炔基[1,2,4]甲基三嗪的产率。对苯乙炔基[1,2,4]甲基三嗪骨架的关注源自近期报告，这些报告表明其具有作为mGluR5拮抗剂的强大潜力。
• Methods for Inhibiting Amyloid Precursor Protein and Beta-Amyloid Production and Accumulation
  申请人：Malter James

  公开号：US20090239888A1

  公开（公告）日：2009-09-24

  Compositions and uses of mGluR 5 antagonists for the treatment and inhibition of amyloid precursor protein (APP), Aβ protein, and APP proteolytic products in Alzheimer's disease, Fragile X Syndrome, autism, and Down's Syndrome are provided. The invention provides methods for diagnosing Fragile X Syndrome via the assessment of Aβ 1-42 levels in blood plasma.