4-(2-Phenylethenyl)-2H-1,2,3-triazole | 918300-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-Phenylethenyl)-2H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 4-(2-phenylethenyl)-2H-triazole
• CAS: 918300-61-5
• 化学式: C₁₀H₉N₃
• 分子量: 171.202
• InChiKey: NFTJXZCGGJKWDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-Phenylethenyl)-2H-1,2,3-triazole 、 苯甲酰氯 以 氯仿 为溶剂， 反应 16.0h， 以64%的产率得到N-((1Z,3E)-2-chloro-4-phenylbuta-1,3-dien-1-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  从 N1-H-1,2,3-三唑中获得 (Z)-β-取代的烯酰胺

  摘要：

  已经描述了N 1-H-1,2,3-三唑的直接开环/亲核取代反应。发散的 ( Z )-β-卤素或磺酰基取代的烯酰胺可以以可调的方式立体定向合成。这种策略不仅可以在非金属催化和温和的反应条件下实现N 1-H-1,2,3-三唑的新开环方法，而且还为可靠地获得多功能 ( Z )-β-取代的烯酰胺提供了良好的机会可用作进一步合成转化的合成前体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02087
• 作为产物：
  描述：

  1-nitro-4-phenylbutadiene 在 sodium azide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到4-(2-Phenylethenyl)-2H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  校正p Nitroolefins的甲苯磺酸介导的1,3-偶极环加成与NaN的3 4-芳基-的合成NH -1,2,3-三唑

  摘要：

  重新检查NMR数据后，我们得出结论，原始手稿中报道的化合物4a是1-苄基-5-苯基-1,2,3-三唑，而不是1-苄基-4-苯基-1,2,3 -三唑。有关更正的完整列表和修订的支持信息，请参见下文。对于这些错误，我们深表歉意。在第5730页中，方案2中的结构进行了如下修正：在第5730页的右栏第3段中应注明：“应注意，在这种由P -TsOH介导的环加成反应中也可以耐受有机叠氮化物。不出所料，1-苄基-5-苯基-1,2,3-三唑4a当使用叠氮化苄作为底物时，产率为60％（方案2）。” 我们感谢Wim Dehaen教授提请我们注意这一点。包含化合物4a的修订结构和X射线数据（CIF）的更正文件。该材料可通过互联网（http://pubs.acs.org）免费获得。本文尚未被其他出版物引用。包含化合物4a的修订结构和X射线数据（CIF）的更正文件。该材料可通过互联网（http://pubs.acs

  DOI：

  10.1021/ol503621y

文献信息

• One-Pot Synthesis of 4-Aryl-<i>NH</i>-1,2,3-Triazoles through Three-Component Reaction of Aldehydes, Nitroalkanes and NaN₃
  作者：Rongrong Hui、Mina Zhao、Ming Chen、Zhihui Ren、Zhenghui Guan

  DOI：10.1002/cjoc.201700367

  日期：2017.12

  A one‐pot three‐component reaction of aldehydes, nitroalkanes and NaN3 for the synthesis of NH‐1,2,3‐triazoles has been developed. The reaction provides a safe, efficient and step‐economic approach for the synthesis of various NH‐1,2,3‐triazoles in good to excellent yields.

  已开发了一种用于醛，硝基烷和NaN 3的单锅三组分反应，用于合成NH 1,2,3-三唑。该反应提供了一种安全，高效且经济高效的方法，可合成产率高至优异的各种NH 1,2,3-三唑。