(5S,8S,9S)-11-benzyloxy-9-(4-methoxybenzyloxy)-5-methyl-8-(triethylsilyloxy)undec-1-yn-6-one | 905589-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5S,8S,9S)-11-benzyloxy-9-(4-methoxybenzyloxy)-5-methyl-8-(triethylsilyloxy)undec-1-yn-6-one
• CAS: 905589-61-9
• 化学式: C₃₃H₄₈O₅Si
• 分子量: 552.827
• InChiKey: MBSVHHGCLOLEAI-GIBUXBDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.59
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,8S,9S)-11-benzyloxy-9-(4-methoxybenzyloxy)-5-methyl-8-(triethylsilyloxy)undec-1-yn-6-one 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (2R,3R,9S,12S,13S)-15-Benzyloxy-3-chloro-2-(3,4-dimethoxy-benzyloxy)-13-(4-methoxy-benzyloxy)-1-methoxymethoxy-9-methyl-12-triethylsilanyloxy-pentadec-5-yne-4,10-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Spirastrellolide A Trioxadispiroketal

  摘要：

  The core trioxadispiroketal system representing C26 - C40 of spirastrellolide A was assembled using a sequenced double-intramolecular hetero-Michael addition process.

  DOI：

  10.1021/ol0609457
• 作为产物：
  描述：

  (S)-trimethyl(5-methyl-6-(trimethylsilyloxy)hept-6-en-1-ynyl)silane 在 2,6-二甲基吡啶 、 silver nitrate 、 potassium iodide 、 magnesium bromide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 (5S,8S,9S)-11-benzyloxy-9-(4-methoxybenzyloxy)-5-methyl-8-(triethylsilyloxy)undec-1-yn-6-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Spirastrellolide A Trioxadispiroketal

  摘要：

  The core trioxadispiroketal system representing C26 - C40 of spirastrellolide A was assembled using a sequenced double-intramolecular hetero-Michael addition process.

  DOI：

  10.1021/ol0609457