3,5-Dibromo-4-[4-hydroxy-5-isopropyl-2-(3-methylbenzoyl)phenoxy]phenylacetic acid methyl ester | 348167-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-Dibromo-4-[4-hydroxy-5-isopropyl-2-(3-methylbenzoyl)phenoxy]phenylacetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-[3,5-dibromo-4-[4-hydroxy-2-(3-methylbenzoyl)-5-propan-2-ylphenoxy]phenyl]acetate
• CAS: 348167-27-1
• 化学式: C₂₆H₂₄Br₂O₅
• 分子量: 576.282
• InChiKey: BBSVVRWRAJEDLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-Dibromo-4-[4-hydroxy-5-isopropyl-2-(3-methylbenzoyl)phenoxy]phenylacetic acid methyl ester 、 偶氮二甲酸二乙酯 在 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 sodium hydroxide 、 二氯甲烷 、 异丁醇 为溶剂， 生成 3,5-Dibromo-4-[4-isobutyloxy-5-isopropyl-2-(3-methylbenzoyl)phenoxy]phenylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Compounds active at the glucocorticoid receptor

  摘要：

  这项发明涉及一种新型化合物，它们是肝选择性糖皮质激素受体拮抗剂，涉及制备这种化合物的方法，以及使用这种化合物进行治疗和调节新陈代谢的方法，尤其是降低血糖水平。所提到的化合物是根据式(I)的化合物。

  公开号：

  US20030166725A1
• 作为产物：
  描述：

  3,5-dibromo-4-[4-hydroxy-5-isopropyl-2-(3-methylbenzoyl)phenoxy]phenylacetic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以0.18 g, (60%)的产率得到3,5-Dibromo-4-[4-hydroxy-5-isopropyl-2-(3-methylbenzoyl)phenoxy]phenylacetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Compounds active at the glucocorticoid receptor

  摘要：

  这项发明涉及一种新型化合物，它们是肝选择性糖皮质激素受体拮抗剂，涉及制备这种化合物的方法，以及使用这种化合物进行治疗和调节新陈代谢的方法，尤其是降低血糖水平。所提到的化合物是根据式(I)的化合物。

  公开号：

  US20030166725A1

文献信息

• Compounds active at the glucocorticoid receptor II
  申请人：——

  公开号：US20040063781A1

  公开（公告）日：2004-04-01

  1 This invention relates to novel compounds that are liver selective glucocorticoid receptor antagonists, to methods of preparing such compounds, and to methods for using such compounds in therapy and in the regulation of metabolism, especially lowering blood glucose levels. The compounds referred to are compounds according to the formula 1: wherein X is selected from: CH 2 , CHYR 7 , CHYC(O)R 7 , C═O, C═S, and C═NOR 8 ,; Y is selected from: O, S, and NR 8 ; R 1 is selected from: COOH and heteroaryl; R 2 and R 3 are independently of each other selected from: hydrogen, halogen, and C 1-6 alkyl, provided that one of R 2 or R 3 is other than hydrogen; R 4 is selected from: C 1-6 -alkyl, C 2-6 alkenyl, C 2-6 -alkynyl, halogen, (R 9 )(R 10 )N, R 8 C(Z)N(R 11 ), R 8 OC(Z)N(R 11 ), (R 9 )(R 10 )NC(Z)N(R 11 ),R 8 S(O) 2 N(R 11 ), (R 9 )(R 10 )NS(O) 2 N(R 11 ), and R 8 SC(Z)N(R 11 );R 5 is selected from: (i) C 1-6 -alkyl which is substituted by a group selected from A, provided that A is not halogen; (ii) C 7-12 -alkyl, C 2-12 -alkenyl and C 2-12 -alkynyl; (iii) C 1-2 -alkyl, where one or more carbon atoms are replaced by Y, and where one or more carbons are optionally substituted by a group selected from A, provided that if more than one carbon is replaced by Y, the said Y groups are not directly connected to each other; R 6 is selected from: C 1-12 -alkyl, C 3-8 -cycloalkyl, C 3-8 -heterocycloalkyl, C 2-6 -alkenyl, and C 2-6 -alkynyl, aryl, and heteroaryl; R 7 is optionally selected from hydrogen; R 8 , R 9 , R 10 and R 11 are independently of each other selected from: hydrogen, C 1-6 -alkyl, C 3-8 -cycloalkyl, C 2-6 -alkenyl, C 2-6 -alkynyl, and C 3-8 -heterocycloalkyl, aryl and heteroaryl; or where any pair of R 8 , R 9 , R 10 and R 11 together with the atom or atoms to which they are bound form a ring having 3-7 ring members; or pharmaceutically acceptable salts, stereoisomers or prodrugs thereof.

  本发明涉及一种新型化合物，它们是肝脏选择性糖皮质激素受体拮抗剂，涉及制备这种化合物的方法，以及在治疗和调节新陈代谢方面使用这种化合物的方法，特别是降低血糖水平。所提到的化合物是根据式1的化合物：其中X选自：CH2，CHYR7，CHYC（O）R7，C═O，C═S和C═NOR8; Y选自：O，S和NR8; R1选自：COOH和杂环芳基; R2和R3分别选自：氢，卤素和C1-6烷基，前提是其中一个R2或R3不是氢; R4选自：C1-6烷基，C2-6烯基，C2-6炔基，卤素，（R9）（R10）N，R8C（Z）N（R11），R8OC（Z）N（R11），（R9）（R10）NC（Z）N（R11），R8S（O）2N（R11），（R9）（R10）NS（O）2N（R11）和R8SC（Z）N（R11）; R5选自：（i）被A取代的C1-6烷基，其中A被选择为不是卤素的基团; （ii）C7-12烷基，C2-12烯基和C2-12炔基; （iii）C1-2烷基，其中一个或多个碳原子被Y取代，并且其中一个或多个碳原子可以被选择为被A取代的基团，前提是如果超过一个碳原子被Y取代，则所述的Y基团不直接连接在一起; R6选自：C1-12烷基，C3-8环烷基，C3-8杂环环烷基，C2-6烯基和C2-6炔基，芳基和杂环芳基; R7可选地选自氢; R8，R9，R10和R11分别选自：氢，C1-6烷基，C3-8环烷基，C2-6烯基，C2-6炔基和C3-8杂环环烷基，芳基和杂环芳基; 或其中任何一对R8，R9，R10和R11与它们所结合的原子一起形成具有3-7个环成员的环；或其药学上可接受的盐，立体异构体或前药。
• COMPOUNDS ACTIVE AT THE GLUCOCORTICOID RECEPTOR
  申请人：KARO BIO AB

  公开号：EP1265839A1

  公开（公告）日：2002-12-18
• EP1509188A4
  申请人：——

  公开号：EP1509188A4

  公开（公告）日：2005-11-23
• COMPOUNDS ACTIVE AT THE GLUCOCORTICOID RECEPTOR II
  申请人：KARO BIO AB

  公开号：EP1509188A2

  公开（公告）日：2005-03-02
• US7220752B2
  申请人：——

  公开号：US7220752B2

  公开（公告）日：2007-05-22