6-phenyl-5-hexynyl 2-tetrahydropyranyl ether | 117299-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 6-phenyl-5-hexynyl 2-tetrahydropyranyl ether
• 英文别名: 2-((6-phenylhex-5-yn-1-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran；2-(6-phenylhex-5-ynyloxy)-tetrahydro-2H-pyran；2-(6-phenylhex-5-ynoxy)oxane
• CAS: 117299-06-6
• 化学式: C₁₇H₂₂O₂
• 分子量: 258.36
• InChiKey: YMNAOSHHLWHEAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-phenyl-5-hexynyl 2-tetrahydropyranyl ether 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 sodium dodecyl-sulfate 、 sodium hydride 、 tppts 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 123.0h， 生成 3-phenyl-4-(4-phenylmethoxybutyl)-2H-furan-5-one
  参考文献：
  名称：

  Rh(i)-catalyzed CO gas-free cyclohydrocarbonylation of alkynes with formaldehyde to α,β-butenolides

  摘要：

  铑(I)催化的炔烃与甲醛的反应通过双重引入甲醛中的羰基部分进行，产生无CO气体的环烃基化，最终生成α,β-丁内酯。

  DOI：

  10.1039/b503816b
• 作为产物：
  描述：

  碘苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6-phenyl-5-hexynyl 2-tetrahydropyranyl ether
  参考文献：
  名称：

  钛促进的交叉偶联用于多取代共轭酰胺的选择性合成

  摘要：

  α，β-不饱和酰胺是重要的结构单元，并且是许多具有生物活性的天然产物中的关键结构元素。尽管它们的重要性和普遍性，但几乎没有直接或模块化制备共轭酰胺的方法。为了解决这个空白，已经开发了钛促进的炔烃和异氰酸酯的偶联。该方法是高度立体选择性的，对于包含空间偏倚的不对称内部炔烃，仅产生具有良好的化学选择性和区域选择性（> 95/5）的E异构体。由炔和异氰酸酯的偶联形成的反应性钛环戊烯中间体另外与各种亲电试剂反应以得到四取代的烯酰胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02537

文献信息

• Facile Synthesis of the Fused 6-6-5 Ring System Containing Chroman Ring from 2-(1-Hydroxy-5-alkenyl)phenol Derivatives via Intramolecular Inverse-Electron-Demand Diels–Alder Reaction
  作者：Kedar Shanker Shrestha、Kiyoshi Honda、Masatoshi Asami、Seiichi Inoue

  DOI：10.1246/bcsj.72.73

  日期：1999.1

  A simple and facile synthesis of the fused 6-6-5 ring system, i.e., 1,2,3,3a,4,9b-hexahydrocyclopenta[c][1]benzopyrans, was achieved through the intramolecular [4+2] cycloaddition of o-quinonemethides generated from 2-(1-hydroxy-5-alkenyl)phenol derivatives under acidic conditions. In general, cis-fused tricyclic compounds of 6-6-5 ring system were obtained as the major products. Reactivity and selectivity

  通过分子内 [4+2] 环加成实现了稠合 6-6-5 环系统，即 1,2,3,3a,4,9b-六氢环戊二烯 [c][1] 苯并吡喃的简单易行合成在酸性条件下由 2-(1-羟基-5-烯基)苯酚衍生物生成的邻醌甲基化物。一般情况下，主要产物为6-6-5环系的顺式稠合三环化合物。环加成反应的反应性和选择性取决于芳环上和亲二烯烯烃部分中的取代基。
• Ag-Catalyzed Selective C–C Bond Activation of Cyclopropenones to Access α-Alkylidene Lactones
  作者：Shu-Lin Zhang、Zhao-Bing Wu、Chun-Xin Zhao、Yu-Xin Bai、Wei Sun、Meng Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01853

  日期：2024.7.26

  opening of unsymmetric cyclopropenones for the stereoselective synthesis of a diverse range of α-alkylidene lactones has been developed. In this protocol, two different C–C(O) bonds were distinguished, demonstrating selective C–C bond activation. This reaction features a wide substrate scope, good functional group compatibility, and high atom economy, providing a versatile and general approach to the

  开发了一种新型的银催化不对称环丙烯酮开环方法，用于立体选择性合成各种α-亚烷基内酯。在该方案中，区分了两种不同的 C-C(O) 键，证明了选择性 C-C 键激活。该反应具有底物范围广、官能团相容性好、原子经济性高等特点，为α-亚烷基内酯的构建提供了一种通用的方法。
• 一种α-亚烷基内酯化合物及由环丙烯酮衍生物制备α-亚烷基内酯化合物的方法
  申请人：西北大学

  公开号：CN117720486A

  公开（公告）日：2024-03-19

  本发明属于化合物制备技术领域，具体涉及一种α‑亚烷基内酯化合物及由环丙烯酮衍生物制备α‑亚烷基内酯化合物的方法。本发明方法先合成底物环丙烯酮衍生物，然后由环丙烯酮衍生物、AgBF4、乙二醇二甲醚加入史莱克瓶中在80℃下搅拌反应，混合物经浓缩、柱层析分离纯化得到α‑亚烷基内酯化合物。先前的合成方法只能适用于一类或几类α‑亚烷基内酯化合物的合成，而本发明方法能够实现α‑亚烷基‑β‑内酯、α‑亚烷基‑γ‑内酯、α‑亚烷基‑δ‑内酯和α‑亚烷基‑ε‑内酯等化合物的合成，具有很好的通用性；本发明方法在合成α‑亚烷基内酯化合物中体现出立体专一性；本发明方法使用廉价催化剂，反应收率高，底物制备方便，具有较好的应用性。