4-(4-chlorophenyl)-5H-[1,2,3]oxathiazole 2,2-dioxide | 1244055-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-chlorophenyl)-5H-[1,2,3]oxathiazole 2,2-dioxide
• 英文别名: 4-(4-chlorophenyl)-5H-oxathiazole 2,2-dioxide
• CAS: 1244055-98-8
• 化学式: C₈H₆ClNO₃S
• 分子量: 231.66
• InChiKey: PEUGROXRTFJOPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-chlorophenyl)-5H-[1,2,3]oxathiazole 2,2-dioxide 在 甲酸 、 (1S,2S)-Cp*RhCl(TsNCHPhCHPhNH₂) 、 三乙胺 作用下， 反应 0.5h， 以99%的产率得到4-(o-tolyl)-[1,2,3]oxathiazolidine 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  经由Rh（III）催化串联氧化烯化环化4-芳基环氨基磺酸盐的1,3-二取代的异吲哚啉的立体选择性合成

  摘要：

  描述了Rh（III）催化的环状4-芳基氨基磺酸盐（1）的串联邻位CH烯烃聚合反应以及随后的分子内环化反应。该反应用作直接和立体选择性合成1,3-二取代的...的方法。

  DOI：

  10.1039/c5cc09888b
• 作为产物：
  描述：

  2’-羟基-4-氯苯乙酮 在 磺酰胺 作用下， 以 对二甲苯 为溶剂， 以46%的产率得到4-(4-chlorophenyl)-5H-[1,2,3]oxathiazole 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Highly enantioselective synthesis of cyclic sulfamidates and sulfamidesviarhodium-catalyzed transfer hydrogenation

  摘要：

  我们通过铑催化的转移氢化反应实现了循环1,2-磺酰胺和磺酰胺的高对映选择性合成，并揭示了从α-羟基酮一锅法制备循环N-磺酰亚胺的方法。

  DOI：

  10.1039/c0cc04166a

文献信息

• Enantioselective Access to Chiral Cyclic Sulfamidates Through Iridium‐Catalyzed Asymmetric Hydrogenation
  作者：Yuanhua Liu、Yi Huang、Zhiyuan Yi、Gongyi Liu、Xiu‐Qin Dong、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201801566

  日期：2019.4

  The Iridium‐catalyzed asymmetric hydrogenation of cyclic sulfamidate imines was successfully developed with N‐methylated ZhaoPhos L2 as the ligand. A variety of chiral cyclic sulfamidates were obtained with excellent results (up to 99% yield, 99% ee). Furthermore, this asymmetric hydrogenation can be employed as the key reaction step to prepare the important intermediates in organic synthesis.

  以N-甲基化的ZhaoPhos L2为配体，成功开发了铱催化的环状氨基磺酸亚胺的不对称氢化反应。获得了多种手性环状氨基磺酸盐，具有优异的结果（产率高达99％，ee高达99％）。此外，该不对称氢化可以用作制备有机合成中重要中间体的关键反应步骤。
• Domino reaction of cyclic sulfamidate imines with Morita–Baylis–Hillman acetates promoted by DABCO: a metal-free approach to functionalized nicotinic acid derivatives
  作者：Debashis Majee、Soumen Biswas、Shaikh M. Mobin、Sampak Samanta

  DOI：10.1039/c7ob00240h

  日期：——

  nitrile or an acetyl group at the C-3 position in good to excellent yields via a domino SN2/elimination/6π-aza-electrocyclization/aromatization reaction of several 4-aryl/hetero-aryl-substituted 5-membered cyclic sulfamidate imines with a broad range of MBH acetates of acrylate/acrylonitrile/MVK in 2-MeTHF promoted by DABCO as an organobase under an O2 atmosphere. Moreover, a biologically interesting triazolopyridine

  已开发出一种简便，绿色，无金属的新一锅合成策略，可以轻松获得具有良好收率的，具有良好医学前景的，在C-3位置具有酯，腈或乙酰基基团的医学上有希望的官能化吡啶经由一个多米诺小号ñ 2 /消除的几个4-芳基/杂芳基取代的5元环状磺酰胺酯亚胺与范围广泛的MBH乙酸酯的丙烯酸酯/丙烯腈/ MVK在2- /6π氮杂electrocyclization /芳构化反应DABCO在O 2气氛下将MeTHF用作有机碱。此外，通过独特的方法获得了生物学上令人感兴趣的三唑并吡啶衍生物。
• Access to 4,6-Diarylpicolinates via a Domino Reaction of Cyclic Sulfamidate Imines with Morita–Baylis–Hillman Acetates of Nitroolefins/Nitrodienes
  作者：Debashis Majee、Soumen Biswas、Shaikh M. Mobin、Sampak Samanta

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00472

  日期：2016.5.20

  An interesting domino reaction of 5-membered cyclic sulfamidate imines with a variety of Morita–Baylis–Hillman acetates of nitroolefins/nitrodienes in the presence of DABCO as an organic base at 55 °C is reported for the first time. This new synthetic strategy provides a series of pharmacologically interesting 4,6-diarylpicolinates in high to excellent yields and allows several compatible functionalities

  首次报道了在55°C下DABCO作为有机碱存在下，五元环状氨基磺酸亚胺与各种森田-贝利斯-希尔曼的硝基烯烃/硝基二烯乙酸酯发生有趣的多米诺反应。这种新的合成策略以高产率至优异产率提供了一系列药理学上令人感兴趣的4,6-二芳基吡啶甲酸，并允许在芳基环上实现多种相容性官能团。此外，已经通过独特的方法以高化学产率制备了生物学上令人感兴趣的咪唑并[1,2- a ]吡啶（嘧啶衍生物）。
• Metal- and Solvent-Free Approach to Diversely Substituted Picolinates via Domino Reaction of Cyclic Sulfamidate Imines with β,γ-Unsaturated α-Ketocarbonyls
  作者：Soumen Biswas、Debashis Majee、Soumitra Guin、Sampak Samanta

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01792

  日期：2017.10.20

  An efficient, solvent-free, and eco-friendly domino reaction of 5/6-membered cyclic sulfamidate imines with a variety of β,γ-unsaturated α-ketocarbonyls in neat conditions under MW irradiation promoted by DABCO as a solid organobase has been developed for the rapid construction of a novel class of densely functionalized picolinates. This interesting metal–solvent-free tactic allows a wide range of

  在DABCO促进的MW辐射下，在纯净条件下，开发了5/6元环状氨基磺酸亚胺与各种β，γ-不饱和α-酮羰基化合物的高效，无溶剂，生态友好的多米诺反应，该反应是由DABCO促进的，作为固体有机碱用于快速构建新型的高密度官能化的吡啶甲酸类化合物。这种有趣的无金属溶剂策略可在芳基环上提供多种有用的功能，并能在较短的时间间隔（20-40分钟）内，将上述氮杂杂环化合物的收率很好地提高。通过我们独特的方法成功合成了具有生物学前途的咪唑并[1,2- a ]吡啶。
• Enantioselective Rh(I)-Catalyzed Addition of Arylboronic Acids to Cyclic Ketimines
  作者：Jongrock Kong、Mark McLaughlin、Kevin Belyk、Ryan Mondschein

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02032

  日期：2015.11.20

  A method for the enantioselective synthesis of chiral α-tertiary amines via Rh-catalyzed 1,2-addition of arylboronic acids to cyclic ketimines is described. The products are efficiently accessed in good yields and excellent enantioselectivities using a commercially available chiral ligand. The reaction scope includes vinyl, aryl, and heteroarylboronic acids with yields ranging from 40% to 99% and enantiomeric

  描述了一种通过Rh催化的将芳基硼酸加成到环酮亚胺上的1，2-加成反应，对映选择性地合成手性α-叔胺的方法。使用可商购的手性配体可有效地以高收率和优异的对映选择性获得产物。反应范围包括乙烯基，芳基和杂芳基硼酸，产率为40％至99％，对映体过量为88％至99％。还证明了加成产物转化为α，α-二芳基取代的氨基酸。