6,7-dimethoxy-1-vinylisoquinoline | 1171056-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6,7-dimethoxy-1-vinylisoquinoline
• 英文别名: 1-Ethenyl-6,7-dimethoxyisoquinoline；1-ethenyl-6,7-dimethoxyisoquinoline
• CAS: 1171056-70-4
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: GSLWKHZLBDNIKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dimethoxy-1-vinylisoquinoline 在 过氧化苯甲酸叔丁酯 、 叠氮基三甲基硅烷 、 四丁基碘化铵 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 水 为溶剂， 以42 %的产率得到1-(azidomethyl)-6,7-dimethoxyisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  苯酚邻位氧化环化：改进 3-(苯乙氨基)去甲基(氧基)适配胺的全合成

  摘要：

  通过 1-(2-叠氮乙基)-6-甲氧基异喹啉-7-醇的氧化分子内环化，然后用高价碘试剂脱氢，开发了一种较短的去甲基（氧基）适配胺骨架合成方法。这是苯酚邻位氧化环化的第一个例子，不涉及螺环化，从而改进了 3-(苯乙氨基)去甲基(氧基)适配胺（一种有效的抗休眠分枝杆菌剂）的全合成。

  DOI：

  10.3390/md21050311
• 作为产物：
  描述：

  1-(1,1-Dichloroethyl)-6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以88%的产率得到6,7-dimethoxy-1-vinylisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  1,4-Dehydrochlorination of 1-(1-haloalkyl)-3,4-dihydroisoquinolines as a convenient route to functionalized isoquinolines

  摘要：

  1-Chloroalkyl-, 1-(2,2-dichloroalkyl)-, and 1-(trichloromethyl)-3,4-dihydroisoquinolines are synthesized by chlorination of 1-alkyl-3,4-dihydroisoquinolines with N-chlorosuccinimide. These novel chlorinated 3,4-dihydroisoquinolines are suitable precursors for functionalized isoquinolines by aromatization involving sequential 1,4-dehydrochlorination, tautomerization, and nucleophilic substitution. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.03.211

文献信息

• 1,4-Dehydrochlorination of 1-(1-haloalkyl)-3,4-dihydroisoquinolines as a convenient route to functionalized isoquinolines
  作者：Jan Jacobs、Tuyen Nguyen Van、Christian V. Stevens、Peter Markusse、Paul De Cooman、Leendert Maat、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.211

  日期：2009.7

  1-Chloroalkyl-, 1-(2,2-dichloroalkyl)-, and 1-(trichloromethyl)-3,4-dihydroisoquinolines are synthesized by chlorination of 1-alkyl-3,4-dihydroisoquinolines with N-chlorosuccinimide. These novel chlorinated 3,4-dihydroisoquinolines are suitable precursors for functionalized isoquinolines by aromatization involving sequential 1,4-dehydrochlorination, tautomerization, and nucleophilic substitution. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Oxidative Cyclization at ortho-Position of Phenol: Improved Total Synthesis of 3-(Phenethylamino)demethyl(oxy)aaptamine
  作者：Yuki Nakatani、Risa Kimura、Tomoyo Kimata、Naoyuki Kotoku

  DOI：10.3390/md21050311

  日期：——

  A shorter synthesis of the demethyl(oxy)aaptamine skeleton was developed via oxidative intramolecular cyclization of 1-(2-azidoethyl)-6-methoxyisoquinolin-7-ol followed by dehydrogenation with a hypervalent iodine reagent. This is the first example of oxidative cyclization at the ortho-position of phenol that does not involve spiro-cyclization, resulting in the improved total synthesis of 3-(phene

  通过 1-(2-叠氮乙基)-6-甲氧基异喹啉-7-醇的氧化分子内环化，然后用高价碘试剂脱氢，开发了一种较短的去甲基（氧基）适配胺骨架合成方法。这是苯酚邻位氧化环化的第一个例子，不涉及螺环化，从而改进了 3-(苯乙氨基)去甲基(氧基)适配胺（一种有效的抗休眠分枝杆菌剂）的全合成。