3-甲氧基-6-甲基-苯-1,2,4-三羧酸 | 859322-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-甲氧基-6-甲基-苯-1,2,4-三羧酸
• 英文名称: 3-methoxy-6-methyl-benzene-1,2,4-tricarboxylic acid
• 英文别名: 3-Methoxy-6-methyl-benzol-1,2,4-tricarbonsaeure；3-Methoxy-6-methylbenzene-1,2,4-tricarboxylic acid；3-methoxy-6-methylbenzene-1,2,4-tricarboxylic acid
• CAS: 859322-15-9
• 化学式: C₁₁H₁₀O₇
• 分子量: 254.196
• InChiKey: CFIPPPZSPUVUAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲氧基-6-甲基-苯-1,2,4-三羧酸 在 氢氧化钾 、 potassium permanganate 作用下， 生成 4-甲氧基苯-1,2,3,5-四羧酸
  参考文献：
  名称：

  PHTHALIDE FORMATION: III. CONDENSATIONS WITH 5-HYDROXY-2-METHYLBENZOIC ACID

  摘要：

  通过5-羟基-2-甲基苯甲酸与水甲醛和盐酸缩合反应所得产物取决于温度。如果在室温下进行缩合反应，则会产生3-羟基-6-甲基邻苯二甲酸内酯。这种物质也可以通过3-甲氧基-6-甲基邻苯二甲酸内酯的去甲基化反应得到。如果在沸点下进行缩合反应，则会产生8-羟甲基-1,3-苯并二氧杂环-6-甲基-7-羧酸内酯。通过依次打开这些环来证明此后一种物质中存在m-二噁烷和邻苯二甲酸内酯环。在这两种情况下，通过一系列降解步骤，最终得到4-甲氧基苯-1,2,3,5-四羧酸。这种酸的结构已通过从甲苯中六步合成得到并得到确认。

  DOI：

  10.1139/v54-119
• 作为产物：
  描述：

  6-methyl-4H,9H-[1,3]dioxino[4,5-e]isobenzofuran-7-one 在 chromium(VI) oxide 、 sodium hydroxide 、 potassium permanganate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3-甲氧基-6-甲基-苯-1,2,4-三羧酸
  参考文献：
  名称：

  PHTHALIDE FORMATION: III. CONDENSATIONS WITH 5-HYDROXY-2-METHYLBENZOIC ACID

  摘要：

  通过5-羟基-2-甲基苯甲酸与水甲醛和盐酸缩合反应所得产物取决于温度。如果在室温下进行缩合反应，则会产生3-羟基-6-甲基邻苯二甲酸内酯。这种物质也可以通过3-甲氧基-6-甲基邻苯二甲酸内酯的去甲基化反应得到。如果在沸点下进行缩合反应，则会产生8-羟甲基-1,3-苯并二氧杂环-6-甲基-7-羧酸内酯。通过依次打开这些环来证明此后一种物质中存在m-二噁烷和邻苯二甲酸内酯环。在这两种情况下，通过一系列降解步骤，最终得到4-甲氧基苯-1,2,3,5-四羧酸。这种酸的结构已通过从甲苯中六步合成得到并得到确认。

  DOI：

  10.1139/v54-119

文献信息

• PHTHALIDE FORMATION: III. CONDENSATIONS WITH 5-HYDROXY-2-METHYLBENZOIC ACID
  作者：E. H. Charlesworth、E. A. Dudley、E. E. Nishizawa、W. Radych

  DOI：10.1139/v54-119

  日期：1954.10.1

  The product obtained from the condensation of 5-hydroxy-2-methylbenzoic acid with aqueous formaldehyde and hydrochloric acid is dependent on the temperature. If the condensation is carried out at room temperature 3-hydroxy-6-methylphthalide results. This substance can also be obtained by the demethylation of 3-methoxy-6-methylphthalide. If the condensation is carried out at the boiling point the lactone of 8-hydroxymethyl-1,3-benzodioxane-6-methyl-7-carboxylic acid results. Proof of the presence of the m-dioxane and phthalide rings in this latter substance has been established by opening these rings in succession. In both cases this has led by a series of degradative steps to 4-methoxybenzene-1,2,3,5-tetracarboxylic acid. The structure of this acid has been confirmed by its synthesis in six unambiguous steps from mesitylene.

  通过5-羟基-2-甲基苯甲酸与水甲醛和盐酸缩合反应所得产物取决于温度。如果在室温下进行缩合反应，则会产生3-羟基-6-甲基邻苯二甲酸内酯。这种物质也可以通过3-甲氧基-6-甲基邻苯二甲酸内酯的去甲基化反应得到。如果在沸点下进行缩合反应，则会产生8-羟甲基-1,3-苯并二氧杂环-6-甲基-7-羧酸内酯。通过依次打开这些环来证明此后一种物质中存在m-二噁烷和邻苯二甲酸内酯环。在这两种情况下，通过一系列降解步骤，最终得到4-甲氧基苯-1,2,3,5-四羧酸。这种酸的结构已通过从甲苯中六步合成得到并得到确认。