(2R,3S)-1'-benzyl-3-(2-chlorophenyl)-3H-spiro[furan-2,3'-indoline]-2',5(4H)-dione | 1337551-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2R,3S)-1'-benzyl-3-(2-chlorophenyl)-3H-spiro[furan-2,3'-indoline]-2',5(4H)-dione
• 英文别名: (3R,4'S)-1-benzyl-4'-(2-chlorophenyl)spiro[indole-3,5'-oxolane]-2,2'-dione
• CAS: 1337551-97-9
• 化学式: C₂₄H₁₈ClNO₃
• 分子量: 403.865
• InChiKey: JRUYJXFNQBOSNW-CYFREDJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-chlorocinnamaldehyde 、 1-苄基-1H-吲哚-2,3-二酮 在 (S)-5-{bis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl](hydroxy)methyl}-2-phenyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c]-1,2,4-triazol-2-ium tetrafluoroborate 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2R,3S)-1'-benzyl-3-(2-chlorophenyl)-3H-spiro[furan-2,3'-indoline]-2',5(4H)-dione 、 (2S,3R)-1'-benzyl-3-(2-chlorophenyl)-3H-spiro[furan-2,3'-indoline]-2',5(4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  高度非对映和对映选择性的NHC催化的Enals和Isatins [3 + 2]环化。

  摘要：

  发现带有衍生自L-焦谷氨酸的近端羟基的手性N-杂环卡宾是有效的催化剂，用于[3 + 2]环烯和异戊二烯环化反应，从而以高收率得到相应的螺环氧代吲哚-γ-丁内酯。良好的非对映和对映选择性。

  DOI：

  10.1039/c1cc13860j

文献信息

• N-Heterocyclic carbene-catalyzed oxidative [3 + 2] annulation of dioxindoles and enals: cross coupling of homoenolate and enolate
  作者：Xiang-Yu Chen、Kun-Quan Chen、De-Qun Sun、Song Ye

  DOI：10.1039/c6sc04135c

  日期：——

  The N-heterocyclic carbene-catalyzed oxidative [3 + 2] annulation of dioxindole and enals was developed, giving the corresponding spirocyclic oxindole-γ-lactones in good yields with high to excellent diastereo- and enantioselectivities. The challenging aliphatic enals worked effectively using this strategy. The oxidative cross coupling of homoenolate and enolate via single electron transfer was proposed

  开发了 N-杂环卡宾催化的二恶吲哚和烯醛的氧化 [3 + 2] 成环反应，以良好的收率得到相应的螺环羟吲哚-γ-内酯，并具有高至优异的非对映和对映选择性。使用这种策略，具有挑战性的脂肪族烯醇可以有效地发挥作用。提出高烯醇化物和烯醇化物通过单电子转移的氧化交叉偶联是该反应的关键步骤。