(2R,3R,4S)-5-chloro-6-iodo-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran | 917368-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4S)-5-chloro-6-iodo-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran
• CAS: 917368-98-0
• 化学式: C₂₇H₂₆ClIO₄
• 分子量: 576.859
• InChiKey: QUDRSKXLKDAVNH-LGPLSSKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S)-5-chloro-6-iodo-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran 、 三丁基(己-1-炔基)锡烷 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以80%的产率得到(2R,3R,4S)-5-chloro-6-hex-1-ynyl-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  The lithiation of 2-chloroglucal derivatives

  摘要：

  Lithiation of 2-chloroglucal derivatives provides ready access to the corresponding 1-lithioglucals which undergo a variety of serve useful intermediates for further elaboration of the carbohydrate nucleus. Removal of the 2-chloro substituent may be affected using a Birch-type reduction. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.09.087
• 作为产物：
  描述：

  3-chloro-tri-O-benzyl-D-glucal 在 仲丁基锂 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 以59%的产率得到(2R,3R,4S)-5-chloro-6-iodo-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  The lithiation of 2-chloroglucal derivatives

  摘要：

  Lithiation of 2-chloroglucal derivatives provides ready access to the corresponding 1-lithioglucals which undergo a variety of serve useful intermediates for further elaboration of the carbohydrate nucleus. Removal of the 2-chloro substituent may be affected using a Birch-type reduction. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.09.087

文献信息

• Sonogashira–Hagihara reactions of halogenated glycals
  作者：Dennis C Koester、Daniel B Werz

  DOI：10.3762/bjoc.8.75

  日期：——

  Herein, we report on our findings of the Sonogashira–Hagihara reaction with 1-iodinated and 2-brominated glycals using several aromatic and aliphatic alkynes. This Pd-catalyzed cross-coupling reaction presents a facile access to alkynyl C-glycosides and sets the stage for a reductive/oxidative refunctionalization of the enyne moiety to regenerate either C-glycosidic structures or pyran derivatives with a substituent in position 2.

  在这里，我们报告了使用几种芳香族和脂肪族炔烃进行Sonogashira-Hagihara反应的1-碘化和2-溴化甘露醇的发现。这种钯催化的交叉偶联反应提供了一种易于获得的炔基C-糖苷，并为还原/氧化再官能化烯丙基部分以再生C-糖苷结构或取代物在2位的吡喃衍生物奠定了基础。