(S)-2-(2-Methoxy-ethoxymethoxy)-heptanoic acid ethyl ester | 106513-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-2-(2-Methoxy-ethoxymethoxy)-heptanoic acid ethyl ester
• 英文别名: Heptanoic acid, 2-[(2-methoxyethoxy)methoxy]-, ethyl ester, (S)-；ethyl (2S)-2-(2-methoxyethoxymethoxy)heptanoate
• CAS: 106513-43-3
• 化学式: C₁₃H₂₆O₅
• 分子量: 262.346
• InChiKey: LBOCXMBOROHEFD-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.985±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(2-Methoxy-ethoxymethoxy)-heptanoic acid ethyl ester 、 正丁基锂 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  LARCHEVEOUE, M.;PETIT, Y., SYNTHESIS, BRD, 1986, N 1, 60-64

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Useful Preparation of<i>O</i>-Protected α-Hydroxyketones of Defined Enantiomeric Purity from 2-Hydroxyalkanoic Esters
  作者：Marc Larchevêque、Yves Petit

  DOI：10.1055/s-1986-31478

  日期：——

  α-Hydroxyketones (OH-protected) are prepared in high enantiomeric purity by reaction of chiral O-protected 2-hydroxyalkanoic esters with organolithium compounds in ether/pentane at - 100°C or by conversion of 2-hydroxyalkanoic esters into 2-hydroxy-N,N-dimethylalkanamides, O-protection of these amides, and reaction with organomagnesium bromides in tetrahydrofuran/ether at 5°C.

  α-羟基酮（OH保护）通过手性O保护的2-羟基烷酸酯与有机锂化合物在-100°C的醚/戊烷中反应，或通过将2-羟基烷酸酯转化为2-羟基-N,N-二甲基烷酰胺，保护这些酰胺，然后与有机镁溴化物在5°C的四氢呋喃/醚中反应，制备出高对映体纯度的α-羟基酮。