1-methoxy-1-phenyl-2-butyne | 151259-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methoxy-1-phenyl-2-butyne
• 英文别名: 1-phenyl-1-methoxybut-2-yne；1-(1-methoxybut-2-ynyl)benzene；4-phenyl-4-methoxy-2-bytyne；1-Methoxybut-2-ynylbenzene
• CAS: 151259-61-9
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: VLVYNNPAZDNNKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  244.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.987±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-1-phenyl-2-butyne 在 sodium tetrachloroaurate(III) dihyrate 、 二(三甲基甲硅烷基)乙炔 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以15%的产率得到苄叉丙酮
  参考文献：
  名称：

  宝石-二苯炔基单元的复杂组装

  摘要：

  虽然选择性炔丙基 - 与丙二烯 - 攻击（特别是炔基硅烷）的优化程序已被证明与炔丙基中心的许多取代模式兼容，但二芳基炔丙基亲电试剂的情况仍然存在问题。1,1-二苯基炔丙醇 [R–C≡C–C(Ph2)OH (R = TMS, H, Me)] 在各种酸存在下（并且不存在其他亲核试剂）的内在反应性因此被证明系统地调查。单苯基类似物 [R–C≡C–CH(Ph)OH] 可提供预期的双（苯基炔丙基）醚，而二苯基形式经过复杂但选择性很高的过程以提供各种结构类型：取决于所使用的酸，二烯，获得了丙炔、茚基丙二烯、茚满酮或稠合的四环和五环。当在炔基硅烷存在下进行反应时，炔基硅烷能够起到竞争亲核试剂的作用，预期的炔丙基取代产物——二炔基二苯基甲烷或其异构体——从未观察到。然而，迄今为止未知的简单碳氢化合物二乙炔基和二丙炔基二苯基甲烷可以通过四步序列以低收率获得，包括亚丙叉基和炔基钌中间体。 (© Wiley-VCH

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800711
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-methoxy-1-phenyl-2-butyne
  参考文献：
  名称：

  环境温度下具有非常规区域选择性的可回收铑催化 C-H 活化/[4 + 2] 环化：实验发展和机理洞察

  摘要：

  C-H 活化提供了一种直接的方法来构建新的化学键和特权杂环。然而，由于共同的缺陷，C-H活化在可持续性和应用方面仍然面临着巨大的挑战。本文描述了一种稳健且方便的铑催化区域选择性 C-H 活化/[4 + 2] 环化，用于合成异喹诺酮类药物，其显着特征包括可回收的催化反应系统、独特的区域选择性、具有低催化剂负载量的克级合成（例如, 0.5 mol%), 乙醇作为绿色溶剂, 空气和水相容, 纯化过程简单。基于综合实验和 DFT 研究，阐明了羟基和新戊酰部分在两种底物中的作用、炔丙醇伴侣的额外关键功能以及独特化学选择性的起源。此外，还合理地推导出了与羟基和新戊酰基部分连接的独特氢键网络，用于通过随后的 IMH 分析赋予观察到的反向区域选择性。

  DOI：

  10.1039/d2gc02347d

文献信息

• Cationic Platinum-Catalyzed Etherification by Intra- and Intermolecular Dehydration of Alcohols
  作者：Takanori Shibata、Ryo Fujiwara、Yasunori Ueno

  DOI：10.1055/s-2004-835664

  日期：——

  Catalytic etherification of diols proceeds to give various cyclic ethers by use of cationic platinum salt, which is in situ prepared from PtCl2 and AgSbF6. Etherification of benzylic alcohols is also possible by intermolecular dehydration. Both of intra- and ­intermolecular etherifications smoothly proceed even under an ­atmosphere of air.

  双醇的催化醚化反应利用阳离子铂盐生成各种环醚，该阳离子铂盐是由PtCl2和AgSbF6现场制备的。苄醇的醚化反应也可以通过分子间脱水实现。无论是在空气中还是分子内外的醚化反应都能顺利进行。
• Gold-catalyzed oxidative cleavage of aryl-substituted alkynyl ethers using molecular oxygen. Simultaneous degradation of C–H and single and triple carbon–carbon bonds under ambient conditions
  作者：Arindam Das、Rupsha Chaudhuri、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1039/b908338c

  日期：——

  We report the gold-catalyzed oxidative cleavage of aryl-substituted alkynyl ethers using molecular oxygen under ambient conditions; the transformation involves a remarkable cleavage of C-H, C-C and C[triple bond, length as m-dash]C bonds simultaneously.

  我们报道了在环境条件下使用分子氧的金催化的芳基取代的炔基醚的氧化裂解；该转化涉及CH，CC和C三键的显着裂解，长度同时为m-C键。
• Regioselective Condensation of Ethynyl Vinyl Ketone or 2-Propynyl Ether Derivatives with Silyl Enol Ethers Catalyzed by Trityl Perchlorate
  作者：Teruaki Mukaiyama、Shigekazu Matsui、Koichi Homma、Sh\={u} Kobayashi

  DOI：10.1246/bcsj.63.2687

  日期：1990.9

  trityl perchlorate, ethynyl vinyl ketone derivatives regioselectively react with silyl enol ethers to afford the corresponding Michael adducts in high yields. 2-Propynyl ether derivatives also react with silyl enol ethers in the presence of a catalytic amount of trityl perchlorate, to give the corresponding adducts in high yields. In the case of the reaction with 2-propynyl ether derivatives, regioselectivities

  在催化量的高氯酸三苯甲基酯存在下，乙炔基乙烯基酮衍生物与甲硅烷基烯醇醚发生区域选择性反应，以高产率提供相应的迈克尔加合物。2-丙炔醚衍生物也在催化量的高氯酸三苯甲基酯存在下与甲硅烷基烯醇醚反应，以高产率得到相应的加合物。在与 2-丙炔醚衍生物反应的情况下，两种硅烷化亲核试剂、酮的甲硅烷基烯醇醚和烯酮甲硅烷基缩醛之间的区域选择性明显不同。
• MUKAIYAMA, TERNAKI;MATSUI, SHIGEKAZU;HOMMA, KOICHI;KOBAYASHI, SHU, BULL. CHEM. SOC. JAP., 63,(1990) N, C. 2637-2690
  作者：MUKAIYAMA, TERNAKI、MATSUI, SHIGEKAZU、HOMMA, KOICHI、KOBAYASHI, SHU

  DOI：——

  日期：——