(S)-N-tert-butyloxycarbonyl-2-phenyldimethylsilylpyrrolidine | 459410-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (S)-N-tert-butyloxycarbonyl-2-phenyldimethylsilylpyrrolidine
• 英文别名: (S)-N-tert-butoxycarbonyl-2-(dimethylphenylsilyl)pyrrolidine；tert-butyl (2S)-2-[dimethyl(phenyl)silyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 459410-16-3
• 化学式: C₁₇H₂₇NO₂Si
• 分子量: 305.492
• InChiKey: AJCAXNVOTJKZPW-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-tert-butyloxycarbonyl-2-phenyldimethylsilylpyrrolidine 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 以98%的产率得到2-(S)-phenyldimethylsilylpyrrolidine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基吡咯烷作为催化剂将醛类与硝基烯烃不对称加成迈克尔

  摘要：

  硅罐！描述了对映纯（S）-2-（二苯基甲基甲硅烷基）吡咯烷的便捷合成方法，并证明了其在不对称Michael反应中的有机催化活性（参见方案）。通过使用10 mol％的这种新型有机催化剂，向硝基烯烃中添加醛可提供具有高立体选择性（dr≤97：3和er≤95：5）的产品，产率最高可达99％。

  DOI：

  10.1002/chem.201001764
• 作为产物：
  描述：

  1-Boc-四氢吡咯 、 苯基二甲基氯硅烷 在 仲丁基锂 、 鹰爪豆碱 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以93%的产率得到(S)-N-tert-butyloxycarbonyl-2-phenyldimethylsilylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基吡咯烷作为催化剂将醛类与硝基烯烃不对称加成迈克尔

  摘要：

  硅罐！描述了对映纯（S）-2-（二苯基甲基甲硅烷基）吡咯烷的便捷合成方法，并证明了其在不对称Michael反应中的有机催化活性（参见方案）。通过使用10 mol％的这种新型有机催化剂，向硝基烯烃中添加醛可提供具有高立体选择性（dr≤97：3和er≤95：5）的产品，产率最高可达99％。

  DOI：

  10.1002/chem.201001764

文献信息

• A Novel, Stereoselective Silyl-Directed Stevens [1,2]-Shift of Ammonium Ylides
  作者：John A. Vanecko、F. G. West

  DOI：10.1021/ol025951r

  日期：2002.8.1

  "placeholder" during regioselective 1,2-migration with retention by the resulting spirocyclic ammonium ylide, and a hydroxyl surrogate for an eventual stereoselective Fleming-Tamao oxidation. This chemistry represents a novel use of the Stevens rearrangement and offers a short, enantioselective route to hydroxylated quinolizidines such as 3 from Boc-pyrrolidine.

  [反应：参见正文] 2-甲硅烷基吡咯烷的甲硅烷基基团起几个关键作用：除环氮外，在面部选择性类胡萝卜素中的立体化学控制元素，在区域选择性1,2-迁移过程中保留的立体化学“占位符”通过生成的螺环铵盐和羟基替代物进行最终的立体选择性弗莱明-塔莫氧化。该化学反应代表了史蒂文斯重排的一种新颖用途，并提供了一条短的，对映选择性的途径，使之与羟基化的喹oli嗪类似，例如来自Boc-吡咯烷的3。